methyl (+/-)-3-(4-hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-3-oxo-propionate | 145284-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (+/-)-3-(4-hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-3-oxo-propionate
• 英文别名: methyl 3-[4-(hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-2,2-dimethyl-3-oxopropanoate
• CAS: 145284-18-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: XDOJWXXXDSEAPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-3-(4-hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-3-oxo-propionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 140.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以40%的产率得到methyl (3RS,5aRS)-(5a,6,7,8-tetrahydro-3H,5H-4-oxa-1,8a-diaza-acenaphthylen-3-yl)-dimethylacetate
  参考文献：
  名称：

  三环氮杂麦角碱类似物：合成、结构修饰和药理学研究

  摘要：

  作为先前对双环麦角碱类似物的合成和多巴胺自身受体活性研究的延伸，合成了三环氮杂麦角林类似物 9a 和 9b。此外，通过立体选择性构建环庚烯基稠合吡唑并吡啶衍生物 7 和氨甲基取代的三环 10 来修饰 9a、b 的芳族 β-乙胺部分的几何结构。使用大鼠研究了这些化合物在多巴胺 (DA) 受体位点的结合亲和力纹状体匀浆：当用 DA-自身受体激动剂 [3H]-SND 919 标记时，这些化合物与多巴胺 D-2 受体显示出中等至微弱的选择性结合。小鼠体内研究表明，7、9a、b、和 10 影响他们的中枢神经系统活动。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251007
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-3-(4-benzyloxymethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-3-oxo-propionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl (+/-)-3-(4-hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo<1,5-a>pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-3-oxo-propionate
  参考文献：
  名称：

  三环氮杂麦角碱类似物：合成、结构修饰和药理学研究

  摘要：

  作为先前对双环麦角碱类似物的合成和多巴胺自身受体活性研究的延伸，合成了三环氮杂麦角林类似物 9a 和 9b。此外，通过立体选择性构建环庚烯基稠合吡唑并吡啶衍生物 7 和氨甲基取代的三环 10 来修饰 9a、b 的芳族 β-乙胺部分的几何结构。使用大鼠研究了这些化合物在多巴胺 (DA) 受体位点的结合亲和力纹状体匀浆：当用 DA-自身受体激动剂 [3H]-SND 919 标记时，这些化合物与多巴胺 D-2 受体显示出中等至微弱的选择性结合。小鼠体内研究表明，7、9a、b、和 10 影响他们的中枢神经系统活动。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251007