(2S,3S)-2,3-dinaphthalen-1-yl-1,4-bis[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione | 204718-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dinaphthalen-1-yl-1,4-bis[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione
• CAS: 204718-90-1
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₆
• 分子量: 592.692
• InChiKey: CLCSVOCFTYXEAK-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3S)-2,3-dinaphthalen-1-yl-1,4-bis[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 dimethyl (2S,3S)-2,3-dinaphthalen-1-ylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮的氧化均偶联反应不对称合成旋光的2,3-二芳基琥珀酸

  摘要：

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83006-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(2-naphthalen-1-ylacetyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 三乙烯二胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到(2S,3S)-2,3-dinaphthalen-1-yl-1,4-bis[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮的氧化均偶联反应不对称合成旋光的2,3-二芳基琥珀酸

  摘要：

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83006-8