8-allyl-7-bromo-2,3-dimethylchromen-4-one | 1375999-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-allyl-7-bromo-2,3-dimethylchromen-4-one
• 英文别名: 7-Bromo-2,3-dimethyl-8-prop-2-enylchromen-4-one
• CAS: 1375999-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: LUWMGKCZVIDMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  380.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴-2-羟基苯基)-1-丙酮 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 8-allyl-7-bromo-2,3-dimethylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the unique angular tricyclic chromone structure proposed for aspergillitine, and its relationship with alkaloid TMC-120B

  摘要：

  报道了最初分配给阿斯彭吉林的三环角状香豆素结构的合成。这一合成过程经过11步，从2,4-二羟基丙酮开始，整体收率为15%。合成过程中的中间体为2,3-二甲基-7-羟基香烯-4-酮。氮含有杂环的建设包括与n-Bu3SnCH2CHCH2的斯蒂尔交叉偶联反应，随后进行双键异构化、香豆素羰基的氧肟化，最后通过微波辅助电环化反应形成6π-电子的氮杂三烯系统。

  DOI：

  10.1039/c2ob25067e

文献信息

• Synthesis of the unique angular tricyclic chromone structure proposed for aspergillitine, and its relationship with alkaloid TMC-120B
  作者：Sebastián O. Simonetti、Enrique L. Larghi、Andrea B. J. Bracca、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c2ob25067e

  日期：——

  The synthesis of the tricyclic angular chromone structure originally assigned to aspergillitine is reported. The synthesis was achieved in 11 steps and 15% overall yield from 2,4-dihydroxypropiophenone, through the intermediacy of 2,3-dimethyl-7-hydroxychromen-4-one. Construction of the nitrogen-bearing heterocyclic ring entailed a Stille cross-coupling reaction with n-Bu3SnCH2CHCH2, followed by double bond isomerization, oximation of the chromone carbonyl, and a final microwave-assisted electrocyclization of the thus formed 6π-electron aza-triene system.

  报道了最初分配给阿斯彭吉林的三环角状香豆素结构的合成。这一合成过程经过11步，从2,4-二羟基丙酮开始，整体收率为15%。合成过程中的中间体为2,3-二甲基-7-羟基香烯-4-酮。氮含有杂环的建设包括与n-Bu3SnCH2CHCH2的斯蒂尔交叉偶联反应，随后进行双键异构化、香豆素羰基的氧肟化，最后通过微波辅助电环化反应形成6π-电子的氮杂三烯系统。