hexahydro-4-oxo-5-phenylfuro[2,3-b]pyridine-7-carboxylic acid tert-butyl ester | 677325-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: hexahydro-4-oxo-5-phenylfuro[2,3-b]pyridine-7-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-oxo-5-phenyl-2,3,3a,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 677325-04-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: YYQDMJTVXWUQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  455.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-4-oxo-5-phenylfuro[2,3-b]pyridine-7-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium periodate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,7-dihydro-5-phenyl-2H-furo[2,3-b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Model Studies and First Synthesis of the Antifungal and Antibacterial Agent Cladobotryal

  摘要：

  The antifungal and antibacterial agent cladobotryal (1) was synthesized by a convergent route from lactone 31 and aldehyde 13, a key step in the elaboration of the pyridinone ring being conversion of a Boc group on nitrogen into a CO2SiPr-i(3) group. The simple model compounds 9 and 10, representing the core of cladobotryal and of 5, respectively, were prepared as support studies for making the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo030284g
• 作为产物：
  描述：

  (3-hydroxy-2-phenylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 hexahydro-4-oxo-5-phenylfuro[2,3-b]pyridine-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Model Studies and First Synthesis of the Antifungal and Antibacterial Agent Cladobotryal

  摘要：

  The antifungal and antibacterial agent cladobotryal (1) was synthesized by a convergent route from lactone 31 and aldehyde 13, a key step in the elaboration of the pyridinone ring being conversion of a Boc group on nitrogen into a CO2SiPr-i(3) group. The simple model compounds 9 and 10, representing the core of cladobotryal and of 5, respectively, were prepared as support studies for making the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo030284g