(2SR,3RS)-dimethyl 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-hydroxy-2,3-di-phenylsuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2SR,3RS)-dimethyl 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-hydroxy-2,3-di-phenylsuccinate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylbutanedioate
• 化学式: C₂₆H₂₅ClO₇
• 分子量: 484.933
• InChiKey: NWLCJAFBFSLJSN-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 indium(III) bromide 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2SR,3SR)-dimethyl 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-hydroxy-2,3-di-phenylsuccinate 、 (2SR,3RS)-dimethyl 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-hydroxy-2,3-di-phenylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  InBr 3催化重氮乙酸芳基酯，醇和羰基化合物的三组分反应

  摘要：

  InBr 3促进了重氮芳基乙酸酯，醇和缺电子的羰基化合物的三组分反应，从而以高收率和高非对映选择性提供了α，β-二羟基酸衍生物。通过质子氧鎓叶立德捕获工艺提出了该反应。通过乙烯基阳离子中间体，提出了通过路易斯酸InBr 3催化的重氮分解形成质子化氧鎓叶立德的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.005