1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>hexan-2-ol | 136185-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>hexan-2-ol
• 英文别名: 1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexan-2-ol；1-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]hexan-2-ol
• CAS: 136185-71-2
• 化学式: C₁₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 232.439
• InChiKey: QHPFWWZPLFPZJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>hexan-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过胺催化的不对称羟醛反应构建三个连续的立体中心

  摘要：

  通过氨基酸催化的α-甲硅烷氧基酮与可外消旋的α-卤代醛的不对称羟醛反应，通过动态动力学拆分，构建了三个连续的立体中心。高功能化产物的一锅催化不对称合成也可以通过简单醛的α-溴化和随后的不对称羟醛反应来完成。

  DOI：

  10.1039/d3cc01606d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-3-丙基环氧乙烷甲醇 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective opening of epoxy alcohols: mild chemo- and stereoselective preparation of iodohydrins and 1,2-diols

  摘要：

  Several 2,3-epoxy alcohols have been opened, at -60-degrees-C, with MgI2, leading to the corresponding 3-iodo 1,2-diols with a high level of regio- and chemoselectivity. The iodohydrins can be reduced "in situ", by means of nBu3SnH, to the corresponding 1,2-diols. The chemo-, regio-, and stereocontrol of the reaction makes the method of wide use. Furthermore, epoxy alcohol derivatives (acetyl, benzyl, or TBMS) still maintain a strong preference for C-3 attack of the nucleophile. The experimental data strongly suggest that a metal (Mg) centered chelate is formed throughout the reaction, which gives rise to the regioselective delivery of the iodide ion.

  DOI：

  10.1021/jo00021a045

文献信息

• Electrochemical Deprotection of <i>para</i>-Methoxybenzyl Ethers in a Flow Electrolysis Cell
  作者：Robert A. Green、Katherine E. Jolley、Azzam A. M. Al-Hadedi、Derek Pletcher、David C. Harrowven、Oscar De Frutos、Carlos Mateos、David J. Klauber、Juan A. Rincón、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00641

  日期：2017.4.21

  undivided electrochemical flow reactor in MeOH solution, leading to the unmasked alcohol and p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal as a byproduct. The electrochemical method removes the need for chemical oxidants, and added electrolyte (BF4NEt4) can be recovered and reused. The method was applied to 17 substrates with high conversions in a single pass, yields up to 92%, and up to 7.5 g h–1 productivity. The

  对-甲氧基苄基（PMB）醚的电化学脱保护是在未分开的电化学流动反应器中的MeOH溶液中进行的，从而产生未掩蔽的醇和对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的副产物。电化学方法消除了对化学氧化剂的需求，并且可以回收和再利用添加的电解质（BF 4 NEt 4）。该方法一次通过即可应用于高转化率的17种基材，产率高达92％，生产率高达7.5 gh –1。在一些其他常见的醇保护基的存在下，也选择性地除去了PMB保护基。
• <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Annulations to Construct Benzo‐Fused Pyranones with Quaternary Stereocenter
  作者：Krzysztof Dzieszkowski、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1002/adsc.202000550

  日期：2020.9.21

  intramolecular NHC‐catalyzed approach for the synthesis of benzo‐fused pyranones bearing quaternary stereocenter is described. The developed methodology is based on annulation reaction between acyl anion intermediates and β,β‐disubstituted Michael acceptors. The reaction offers streamlined and effective access to target products in a highly stereoselective manner.

  描述了一种高度对映选择性的分子内NHC催化方法，用于合成带有四级立体中心的苯并稠合吡喃酮。所开发的方法基于酰基阴离子中间体与β，β-二取代的Michael受体之间的环合反应。该反应以高度立体选择性的方式提供了对目标产物的简化有效访问。