二(2,6-二甲基苯基)二氮烯 | 29418-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 二(2,6-二甲基苯基)二氮烯
• 英文名称: 2,2',6,6'-Tetramethyl-azobenzol
• 英文别名: 2,2',6,6'-tetramethylazobenzene；2,6,2',6'-Tetramethyl-azobenzol；1,2-bis(2,6-dimethylphenyl)diazene；Bis(2,6-dimethylphenyl)diazene
• CAS: 29418-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: XBEAJNFYXLTYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(2,6-二甲基苯基)二氮烯 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以96%的产率得到3,3',5,5'-四甲基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种3,3’,5,5’-四甲基联苯胺及其盐酸盐的 合成方法

  摘要：

  本发明提供一种合成3,3',5,5'‑四甲基联苯胺及其盐酸盐的方法，属于有机合成技术领域。以2,6‑二甲基苯胺为原料，首先通过高锰酸钾的氧化得到2,2',6,6'‑四甲基偶氮苯，然后再用锌粉和浓盐酸一步法直接把2,2',6,6'‑四甲基偶氮苯还原、重排、并经处理得到3,3',5,5'‑四甲基联苯胺及其盐酸盐。本发明中所用原料价廉易得，操作过程简单方便，反应条件温和，收率较高。

  公开号：

  CN108997139B
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 四丁基碘化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到二(2,6-二甲基苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2从硝基芳族衍生物方便地电催化合成偶氮苯

  摘要：

  偶氮苯的合成一直是一项长期的挑战。他们目前在制备或工业规模上的制备需要化学计量的对环境不利的反应物。在这里，我们证明了电生成的二碘化（（SmI 2）可以一步一步合成，在温和的反应条件下以高收率促进硝基苯还原为偶氮苯。该催化程序包含许多满足可持续化学过程的元素，可用于制备最广泛需要的化合物系列之一。易于合成的程序，以及没有贵金属，碱和无害物质的存在，已经使我们的催化程序成为目前可用方法的重要替代方案。这是有效合成具有高官能团耐受性的对称和不对称偶氮化合物的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02940

文献信息

• The Preparation of Symmetrical Azobenzenes from Anilines by Phase Transfer Catalyzed Method
  作者：Xiao-Yang Wang、Yu-Lu Wang、Jian-Ping Li、Zhi-Fang Duanb、Zi-Yi Zhang

  DOI：10.1080/00397919908086228

  日期：1999.7

  catalyst, the phase transfer catalyzed method of oxidation of primary amines to symmetrical azobenzenes with a saturated solution of potassium ferricyanide in 2N aqueous potassium hydroxide and dichloromethane is described for the first time in this paper. The reaction has intimate relation with Hammett substituent constants. This report offers an efficient and rapid method to prepare azobenzenes and a possible

  摘要 以Galvinoxyl 为催化剂，本文首次描述了以铁氰化钾在2N 氢氧化钾水溶液和二氯甲烷中的饱和溶液相转移催化氧化伯胺生成对称偶氮苯的方法。该反应与哈米特取代基常数密切相关。该报告提供了一种高效快速的制备偶氮苯的方法，并提出了可能的机制。
• The palladium and copper contrast: a twist to products of different chemotypes and altered mechanistic pathways
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c6cy00415f

  日期：——

  Unprecedented Pd–Ag/Cu–Ag nanocluster-catalyst switch leads to a phenazine/azoarene twist for non-radical mode C–H activation vs. radical mode N–N self-coupling of anilines.

  前所未有的钯-银/铜-银纳米簇催化剂开关导致吩嗪/偶氮苯非自由基模式C-H活化与自由基模式苯胺N-N自偶联的扭转。
• Iodination of Anilines with Sodium Dichloroiodate
  作者：Shire Elmi、Per Heggen、Bjarte Holmelid、Didrik Malthe-Sørensen、Leiv K. Sydnes

  DOI：10.1080/00304948.2016.1206425

  日期：2016.9.2

  conditions 2a was not formed at all and a complex product mixture was obtained from which the only reasonably pure product isolated in low yield (4%) was 2,20,4,40-tetramethylazobenzene (3a). The iodination of benzene derivatives is influenced by the nature of the substituents. It was therefore of interest to investigate the reaction of some activated and deactivated aniline derivatives under the conditions

  几十年来，碘化芳族化合物一直是合成目标，并且已经开发了许多用于芳烃碘化的方法。最简单和最温和的方法是依赖二氯碘酸盐中碘的亲电性。至少一种这样的试剂，二氯碘酸钠，在工业规模上被用来获得三碘苯，它构成了几种 X 射线造影剂的关键结构基序。由于必须非常小心地控制此过程以最大程度地减少副产物（特别是偶氮芳烃）的形成，这启发我们更详细地研究一些苯胺与二氯碘酸钠的碘化。为了评估工业过程对 pH 值的敏感性，使用 2,4-二甲基苯胺 (1a) 进行了探索性实验。在酸性条件 (pH 1-2) 下，1a 与二氯碘酸钠的碘化反应顺利进行，得到干净的产物混合物，从中分离出纯 2-碘-4,6-二甲基苯胺 (2a)，产率为 88%。然而，在碱性条件下根本没有形成 2a，并且获得了复杂的产物混合物，从中分离出的唯一合理纯的产物是 2,20,4,40-四甲基偶氮苯 (3a)，收率低 (4%)。苯衍生物的碘化受取代基性质的影响。因此，在应用于
• Transition Metal-Free Oxidative Coupling of Primary Amines in Polyethylene Glycol at Room Temperature: Synthesis of Imines, Azobenzenes, Benzothiazoles, and Disulfides
  作者：Abhinandan D. Hudwekar、Praveen K. Verma、Jaspreet Kour、Shilpi Balgotra、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/ejoc.201801610

  日期：2019.2.14

  A transition metal‐free protocol has been developed for the oxidative coupling of primary amines to imines and azobenzenes, thiols to disulfides, and 2‐aminothiophenols to benzothiazoles, offering excellent yields. The advantageous features of the present environmentally benign methodology include the usage of biocompatable and green reaction conditions such as solvent, room temperature reactions,

  已开发出一种无过渡金属的方案，用于伯胺与亚胺和偶氮苯的氧化偶联，巯基与二硫化物的氧化偶联以及2-氨基硫酚与苯并噻唑的氧化偶联，具有优异的收率。当前环境友好方法的优势包括使用可生物相容的绿色反应条件，例如溶剂，室温反应，无过渡金属的方法。此外，它提供了更广阔的基板范围。
• 一种3,3’,5,5’-四甲基联苯胺及其盐酸盐的 合成方法
  申请人：南京艾普特生物医药有限公司

  公开号：CN108997139B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明提供一种合成3,3',5,5'‑四甲基联苯胺及其盐酸盐的方法，属于有机合成技术领域。以2,6‑二甲基苯胺为原料，首先通过高锰酸钾的氧化得到2,2',6,6'‑四甲基偶氮苯，然后再用锌粉和浓盐酸一步法直接把2,2',6,6'‑四甲基偶氮苯还原、重排、并经处理得到3,3',5,5'‑四甲基联苯胺及其盐酸盐。本发明中所用原料价廉易得，操作过程简单方便，反应条件温和，收率较高。