N-(9-(2-((3-azidopropoxy)carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium chloride | 1254976-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(9-(2-((3-azidopropoxy)carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium chloride
• CAS: 1254976-75-4
• 化学式: C₃₁H₃₆N₅O₃*Cl
• 分子量: 562.112
• InChiKey: QPGXTSHNQSQDIY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-(2-((3-azidopropoxy)carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium chloride 、 6,7-dehydrodibenzo[a,e]cyclopropa[c][8]annulen-1-one 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到N-(6-(diethylamino)-9-(2-((3-(8-oxodibenzo[3,4:7,8]cyclopropa[5,6]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-1(8H)-yl)propoxy)carbonyl)phenyl)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethaneaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a,e]二环丙[c,g][8]轮烯-1,6-二酮的连续光化学：选择性形成具有超快SPAAC反应性的二脱氢二苯并[a,e][8]轮烯

  摘要：

  双-(光-DIBOD, 1 )和单环丙烯酮笼状二苯并环辛二炔(MC-DIBOD, 5 )之间光反应性的数量级差异允许1的选择性单脱羰。或者，通过二苯并[ a , e ]环辛二炔(DIBOD)的选择性单环丙烷化来制备5 。MC-DIBOD ( 5 ) 允许叠氮化物衍生的底物进行有效的连续 SPAAC 交联。与5 的环加成将叠氮化物部分转化为光笼形式的三唑稠合二苯并[ a , e ]环辛炔 ( 3 )。虽然 MC-DIBOD ( 5 ) 和 DIBOD的叠氮化物反应性与其他二苯并环辛炔相似，但三唑与3中的二苯并环辛炔系统的融合导致 SPAAC 速率提高了 3 个数量级。在甲醇中，3与丁基叠氮化物以 34 M –1 s –1的惊人速率反应，因此代表了迄今为止报道的最具反应性的环辛炔类似物。MC-DIBOD( 5 )用于混合双三唑的制备以及荧光染料和聚乙二醇对蛋白质BSA的衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01545
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基丁烷-1-醇 、 罗丹明B 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N-(9-(2-((3-azidopropoxy)carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  高分子纳米胶囊上的表面点击反应，可实现多种功能

  摘要：

  报道了用于直接共价和可变官能化的聚（氰基丙烯酸丁酯-共-炔丙基氰基丙烯酸酯）（P（BCA / PCA））和聚氨酯（PUR）叠氮化物纳米胶囊的一步合成。通过界面阴离子聚合（对于P（BCA / PCA））或界面加成反应与2,4，在反相（油包水）微乳液体系中合成尺寸在230至350 nm之间的胶囊。 -甲苯二异氰酸酯（PUR叠氮化物）。纳米胶囊的表面功能化是通过在温和的环境条件下进行的不同铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）实现的。罗丹明叠氮化物和蒽叠氮化物对P（BCA- co的点击反应-PCA）纳米胶囊被用于定量测定表面炔键。PUR-叠氮化物纳米胶囊被丙酸和荧光炔烃染料官能化。丙酸与叠氮化物单体之间的反应动力学通过1 H NMR谱进行了研究。此外，用丙酸将纳米胶囊的功能化扩展到了无铜叠氮化物-炔烃环加成反应，从而使该系统适用于对铜敏感的材料。

  DOI：

  10.1021/ma300312n

文献信息

• Propargyloxyproline Regio- and Stereoisomers for Click-Conjugation of Peptides: Synthesis and Application in Linear and Cyclic Peptides
  作者：Susan E. Northfield、Simon J. Mountford、Jerome Wielens、Mengjie Liu、Lei Zhang、Herbert Herzog、Nicholas D. Holliday、Martin J. Scanlon、Michael W. Parker、David K. Chalmers、Philip E. Thompson

  DOI：10.1071/ch15146

  日期：——

  are readily prepared in Fmoc-protected form. They can be incorporated routinely in peptide synthesis and broadly retain the conformational properties of the parent proline containing peptides. This is exemplified by the preparation of biotin- and fluorophore-labelled peptides derived from linear and cyclic peptides.

  点击反应用于将共轭基团例如亲和力或荧光标记引入肽中以用于肽生物化学和药理学研究是广泛的。然而，与天然序列相比，肽序列中取代的1,2,3-三唑的性质和位置可能显着影响构象或结合。我们已经检查了炔丙基氧基脯氨酸（Pop）残基作为这种肽缀合物的前体的制备和应用。流行残基可从羟脯氨酸前体以多种区域和立体异构体形式获得，并易于以Fmoc保护的形式制备。可以将它们常规地掺入肽合成中，并广泛保留含有亲代脯氨酸的肽的构象性质。
• Photodynamic therapy via FRET following bioorthogonal click reaction in cancer cells
  作者：Moses Bio、Pallavi Rajaputra、Youngjae You

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.014

  日期：2016.1

  Longer wavelength light (650-800 nm) is desired to treat large tumors in photodynamic therapy (PDT). However, shorter wavelength light is needed in PDT for thin tumors, not to cause undesirable local side effects. We proposed a strategy for stepwise optical imaging and PDT using a bioorthogonal click chemistry and fluorescence resonance energy transfer (FRET). We prepared azidyl rhodamine (Rh-N-3, clickable FD) and cyclooctynyl phthalocyanine [Pc-(DIBAC), clickable PS], with which, here, we demonstrate that the non-catalytic click chemistry is rapid and efficient in cancer cells and FRET from a fluorescence dye (FD) to a photosensitizer (PS) is sufficient to generate enough singlet oxygen killing cancer cells by using shorter wavelength light. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.