N-(9-(2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)piperidine-1-carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium chloride | 1354945-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(9-(2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)piperidine-1-carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium chloride
• CAS: 1354945-01-9
• 化学式: C₃₈H₄₉N₄O₄*Cl
• 分子量: 661.284
• InChiKey: PBVWOFNBUAGMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-(2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)piperidine-1-carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium chloride 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-{2-[6-(diethylamino)-3-(diethyliminio)-3H-xanthen-9-yl]benzoyl}piperidin-4-amine chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-（（烷硫基）（芳基）亚甲基）丙二腈与 1,2-氨基硫醇的缩合作为位点特异性蛋白质修饰和肽环化的新型生物正交反应

  摘要：

  肽和蛋白质的位点特异性修饰在探测和扰动生物系统中具有广泛的应用。在此我们报告了 1,2-氨基硫醇可以在生物相容性条件下与 2-((烷硫基)(芳基)亚甲基)丙二腈 (TAMM) 快速、特异性和有效地反应。该反应经历了一种独特的机制，包括硫醇-乙烯基硫化物交换、环化和二氰基甲烷的消除，以形成 2-芳基-4,5-二氢噻唑 (ADT) 作为稳定的产物。可以将 1,2-氨基硫醇官能团作为 N 端半胱氨酸或非天然氨基酸引入肽或蛋白质中。该反应的生物正交性通过不仅合成肽和纯化的重组蛋白而且哺乳动物细胞和噬菌体上的蛋白质的位点特异性标记来证明。与生物正交反应中的其他试剂不同，TAMM 的化学和物理特性可以轻松调整。TAMM 还可用于生成基于噬菌体的环肽文库，而不会降低噬菌体的感染性。使用这种方法，我们鉴定了对不同蛋白质靶标具有高亲和力的 ADT 环肽，为生物学研究和潜在治疗提供了有价值的工具。此外，TAMM

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11875
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 、 4-叔丁氧羰基氨基哌啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以30%的产率得到N-(9-(2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)piperidine-1-carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  2-（（烷硫基）（芳基）亚甲基）丙二腈与 1,2-氨基硫醇的缩合作为位点特异性蛋白质修饰和肽环化的新型生物正交反应

  摘要：

  肽和蛋白质的位点特异性修饰在探测和扰动生物系统中具有广泛的应用。在此我们报告了 1,2-氨基硫醇可以在生物相容性条件下与 2-((烷硫基)(芳基)亚甲基)丙二腈 (TAMM) 快速、特异性和有效地反应。该反应经历了一种独特的机制，包括硫醇-乙烯基硫化物交换、环化和二氰基甲烷的消除，以形成 2-芳基-4,5-二氢噻唑 (ADT) 作为稳定的产物。可以将 1,2-氨基硫醇官能团作为 N 端半胱氨酸或非天然氨基酸引入肽或蛋白质中。该反应的生物正交性通过不仅合成肽和纯化的重组蛋白而且哺乳动物细胞和噬菌体上的蛋白质的位点特异性标记来证明。与生物正交反应中的其他试剂不同，TAMM 的化学和物理特性可以轻松调整。TAMM 还可用于生成基于噬菌体的环肽文库，而不会降低噬菌体的感染性。使用这种方法，我们鉴定了对不同蛋白质靶标具有高亲和力的 ADT 环肽，为生物学研究和潜在治疗提供了有价值的工具。此外，TAMM

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11875

文献信息

• 一种二氢噻唑杂环化合物的合成方法及在生 物分子修饰中的应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN110642803B

  公开（公告）日：2021-10-29

  一种二氢噻唑杂环化合物的合成方法及在生物分子修饰中的应用，涉及有机合成技术领域。将硫烯醚化合物和含1,2‑巯基乙胺骨架结构化合物在溶剂中混合，加入弱碱进行反应，反应温度为20～60℃，反应时间为60～240min，即得到二氢噻唑杂环化合物。所述二氢噻唑杂环化合物的合成方法，温和、高效，可以在室温及水中快速反应，克服传统合成方法中反应条件剧烈、时间长等缺点；利用该合成方法，可以高效、精准地对含有氮端半胱氨酸残基的生物分子如多肽及蛋白进行修饰，并进一步开发检测和治疗方法等应用。
• A dual optical and nuclear imaging reagent for peptide labelling via disulfide bridging
  作者：Sally A. Fletcher、Pak Kwan Brian Sin、Muriel Nobles、Erik Årstad、Andrew Tinker、James R. Baker

  DOI：10.1039/c5ob01468a

  日期：——

  approach to a multimodal imaging reagent for peptide labelling via disulfide bridging. The reagent is constructed using a one pot, three component, [3 + 2] cycloaddition of a fluorescent azide with a dithiomaleimide-alkyne, with concomitant incorporation of 125I. The dithiomaleimide handle then enables site selective conjugation to a disulfide bond of a peptide whilst retaining the key structural bridging

  我们报告了一种通过二硫键桥接肽标记的多模式成像试剂的简明方法。使用一锅三组分荧光叠氮化物与二硫代马来酰亚胺-炔烃的 [3 + 2] 环加成反应构建试剂，同时掺入125 I。然后二硫代马来酰亚胺手柄能够与肽的二硫键进行位点选择性缀合同时保留关键的结构桥接功能，例如治疗性肽奥曲肽。
• Fluorescent Labeling Agents for Quorum-Sensing Receptors (FLAQS) in Live Cells
  作者：José Gomes、Natalie Huber、Alexander Grunau、Leo Eberl、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201301387

  日期：2013.7.22

  Lighten up: A selective fluorescent‐labeling agent for quorum sensing (FLAQS) can be used for the visualization of the communication pathway of bacteria in live cells (see figure). This represents a new, operationally simple, fast, and inexpensive tool for the imaging of quorum‐sensing receptors by using fluorescently labeled signaling‐molecule analogues.

  减仓：一个选择性的群体感应（FLAQS）荧光标记试剂可用于细菌的活细胞中的通信通道的可视化（见图）。这是使用荧光标记的信号分子类似物对群体感应受体进行成像的一种新的，操作简单，快速且廉价的工具。