methylthiirane-S,S-dioxide | 45371-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: methylthiirane-S,S-dioxide
• 英文别名: Propylensulfon；2-methylthiirane 1,1-dioxide
• CAS: 45371-19-5
• 化学式: C₃H₆O₂S
• 分子量: 106.145
• InChiKey: YCYCJKJBUFYUQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  800.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 methylthiirane-S,S-dioxide 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(E)-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基碳负离子中间体的新型环砜取代和开环反应

  摘要：

  三元环砜在用碱亲电混合物（如 LDA-Me3SiCl 和 tBu-P4-磷腈碱-PhCHO）处理时发生取代，在失去 SO2 后得到取代的环砜或相应的烯烃。在不存在 Me3SiCl 的情况下，环砜与 LDA 的反应导致开环生成亚磺酸烯基中间体，该中间体可以以立体选择性方式烷基化生成 (E)-烯基砜产物。

  DOI：

  10.1080/10426509708545519
• 作为产物：
  描述：

  硫化丙烯 在 水 、 fluorine 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到methylthiirane-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用HOF.CH3CN有效合成环氧砜和SO2，且氧同位素有任何变化。

  摘要：

  [反应：见正文]表砜非常不稳定，很难制造化合物。HOF.CH（3）CN是一种在非常温和的条件下运行的强大的氧气转移剂，已成功地用于将环硫化物转化为环砜。与其他氧化剂不同，在标准条件下没有形成过亚砜。H（18）OF.CH（3）CN与环硫化物或环氧化亚砜反应生成相应的环砜以及所有氧同位素组合。此类表面砜的分解会产生S（18）O（x）（）O（x = 16，18）的任何所需变化。

  DOI：

  10.1021/ol060087e

文献信息

• The first preparation of episulfones from episulfides: Oxidation using oxone®/trifluoroacetone
  作者：Paul Johnson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01307-5

  日期：1997.8

  For the first time, episulfones have been prepared by oxidation of the corresponding episulfides. Seven examples are given, most of which proceed in good to excellent yield. The first oxidation of an episulfoxide to an episulfone is also reported as part of a preliminary mechanistic study.

  首次通过氧化相应的环硫化物制备了环砜。给出了七个示例，其中大多数以良好的方式进行，并获得了极好的收率。初步机理研究的一部分也报道了将环氧亚砜第一次氧化为环氧砜。
• Novel Episulfone Substitution and Ring-Opening Reactions via α-Sulfonyl Carbanion Intermediates
  作者：Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1080/10426509708545519

  日期：1997.1.1

  Three-membered cyclic sulfones undergo substitution on treatment with baseelectrophile mixtures, such as LDA-Me3SiCl and tBu-P4-phosphazene base-PhCHO, to give either substituted episulfones or the corresponding alkenes following loss of SO2. In the absence of Me3SiCl, reaction of episulfones with LDA results in ring-opening to give alkenyl sulfinate intermediates, which can be alkylated to give (E)-alkenyl

  三元环砜在用碱亲电混合物（如 LDA-Me3SiCl 和 tBu-P4-磷腈碱-PhCHO）处理时发生取代，在失去 SO2 后得到取代的环砜或相应的烯烃。在不存在 Me3SiCl 的情况下，环砜与 LDA 的反应导致开环生成亚磺酸烯基中间体，该中间体可以以立体选择性方式烷基化生成 (E)-烯基砜产物。
• Efficient Synthesis of Episulfones and of SO₂ with Any Variation of Oxygen Isotopes Using HOF·CH₃CN
  作者：Tal Harel、Elizabeta Amir、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol060087e

  日期：2006.3.1

  successfully employed in converting episulfides to episulfones. Unlike other oxidizing agents, no episulfoxides were formed under standard conditions. Reacting H(18)OF.CH(3)CN with either an episulfide or an episulfoxide leads to the corresponding episulfone with all combinations of oxygen isotopes. Decomposition of such episulfones gives any desirable variation of S(18)O(x)()O (x = 16, 18).

  [反应：见正文]表砜非常不稳定，很难制造化合物。HOF.CH（3）CN是一种在非常温和的条件下运行的强大的氧气转移剂，已成功地用于将环硫化物转化为环砜。与其他氧化剂不同，在标准条件下没有形成过亚砜。H（18）OF.CH（3）CN与环硫化物或环氧化亚砜反应生成相应的环砜以及所有氧同位素组合。此类表面砜的分解会产生S（18）O（x）（）O（x = 16，18）的任何所需变化。
• Dishington, Allan P.; Douthwaite, Richard E.; Mortlock, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 323 - 337
  作者：Dishington, Allan P.、Douthwaite, Richard E.、Mortlock, Andrew、Muccioli, Adriano B.、Simpkins, Nigel S.

  DOI：——

  日期：——