(-)-(R)-2-nitrooxyethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: (-)-(R)-2-nitrooxyethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 2-nitrooxyethyl (4R)-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2,6-dimethyl-5-nitro-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₈
• 分子量: 405.324
• InChiKey: HWDGWUXUJFCIGN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并二唑-4-甲醛 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (-)-(R)-2-nitrooxyethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基氧烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,1,3-苯并恶二唑-4-基）吡啶-的合成，钙通道激动剂-拮抗剂的调节活性和一氧化氮的释放研究5-羧基外消旋物，对映异构体和非对映异构体。

  摘要：

  制备了一组新的杂化钙通道（CC）调节剂，其中异丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,1,3-苯并恶二唑-4-基）的异丙基酯部分吡啶5-羧基（PN 202-791）被各种一氧化氮（* NO）供体硝基氧基烷基酯取代基取代。在1,4-二氢吡啶环（1,4-DHP）的C-4位具有（R）构型的对映异构体或非对映异构体对豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）表现出更有效的体外CC拮抗剂活性），而不是具有（4S）-构型的化合物。硝基氧烷基化合物均未对GPILSM表现出禁忌的CC激动剂作用，该作用会引起平滑肌收缩。结构活性研究表明，对映异构体在1的C-4位置具有（S）-构型 在1,4-DHP环的C-4位置具有（4S）构型的4-DHP环或非对映异构体与（1R-）-1-甲基-2-硝基氧乙基酯取代基一起显示出最有效的豚鼠左心房（GPLA）的心脏CC激动剂（正性肌力）活性。这类化合物在体外释放* NO，

  DOI：

  10.1021/jm030333h