2-hydroxy-2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one | 1572205-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-one；2-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1572205-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: HADAJYPNQUNNMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酮化合物的廉价高效合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的廉价高效合成方法。该合成方法包括：在常压条件下，以碘单质、N‑溴代丁二酰亚胺、溴化铜、溴单质、溴化氢、N‑碘代丁二酰亚胺或碘化氢作为催化剂，以亚砜为氧化剂，以水或亚砜为羟基源，以亚砜，乙酸乙酯、N,N‑二甲基甲酰胺、乙腈、甲苯、1,4‑二氧六环、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃或H2O为溶剂，与羰基化合物混合于10‑120℃温度下进行氧化羟基化反应即可将羰基化合物高选择性的转化为α‑羟基酮化合物。本发明方法与传统合成方法相比具有操作简单，收率高，条件简单，易于纯化，废弃物排放量少，反应设备简单，易于工业化生产等诸多优点。本发明的方法具有广泛地适用性，能够用于多种α‑羟基酮化合物的合成。

  公开号：

  CN104710256B

文献信息

• Highly Efficient CH Hydroxylation of Carbonyl Compounds with Oxygen under Mild Conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201308698

  日期：2014.1.7

  A transition‐metal‐free Cs2CO3‐catalyzed α‐hydroxylation of carbonyl compounds with O2 as the oxygen source is described. This reaction provides an efficient approach to tertiary α‐hydroxycarbonyl compounds, which are highly valued chemicals and widely used in the chemical and pharmaceutical industry. The simple conditions and the use of molecular oxygen as both the oxidant and the oxygen source make

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA-FUNCTIONALIZED KETONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CÉTONES FONCTIONNALISÉES EN ALPHA
  申请人：IGM GROUP B V

  公开号：WO2018197325A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention refers to a process for the preparation of an α-functionalized ketone, an α-functionalized ketone obtained by said process, a photopolymerizable composition comprising the α-functionalized ketone and at least one photopolymerizable unsaturated compound, a method of preparing an article, an article obtained by said method, as well as the use of the α-functionalized ketone or the photopolymerizable composition as photoinitiator.

  本发明涉及一种制备α-官能化酮的方法，通过该方法获得的α-官能化酮，包括α-官能化酮和至少一种光聚合不饱和化合物的光聚合组合物，制备物品的方法，通过该方法获得的物品，以及将α-官能化酮或光聚合组合物用作光引发剂的用途。
• PROCESS AND COMPOSITION OF MAKING POLYMERIZABLE RESINS CONTAINING OXAZOLIDONE
  申请人：JIN XIAOMING

  公开号：US20130184467A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Disclosed herein are a process and composition to make polymerizable resins containing oxazolidone, in which organic acid-catalyzed and/or thermal annealing process got involved and consequently promoted a unique intramolecular transformation from a linear urethane linkage to a cyclic urethane linkage for those specifically constructed urethane resins containing α-substituted β-ketone moieties.

  本文披露了一种制备含有噁唑烷基的可聚合树脂的工艺和组合物，其中涉及有机酸催化和/或热退火过程，从而促进了一种独特的分子内转化，将线性脲酸酯键转变为环状脲酸酯键，适用于那些特定构造的含α-取代β-酮基团的脲酸酯树脂。
• I₂- or NBS-Catalyzed Highly Efficient α-Hydroxylation of Ketones with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Yu-Feng Liang、Kai Wu、Song Song、Xinyao Li、Xiaoqiang Huang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol5037387

  日期：2015.2.20

  An efficient method for the direct preparation of high synthetic valuable a-hydroxycarbonyls is described. The simple and readily available I-2 or NBS was used as catalyst. DMSO acts as the oxidant, oxygen source, and solvent. A diverse range of tertiary Csp(3)-H bonds as well as more challenging secondary Csp(3)-H bonds could be hydroxylated in this transformation. The reaction is mild, less toxic and easy to perform.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA-FUNCTIONALIZED KETONES
  申请人：IGM Group B.V.

  公开号：EP3395793B1

  公开（公告）日：2021-03-17