trans-(S)-1-trimethylsilyl-2-butene-1-ol | 133696-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-(S)-1-trimethylsilyl-2-butene-1-ol
• 英文别名: (1S,2E)-1-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol；(1S)-1-trimethylsilyl-2-buten-1-ol；(E,1S)-1-trimethylsilylbut-2-en-1-ol
• CAS: 133696-52-3
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: LHOMOXMXUMKBNP-XPPMVYLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(S)-1-trimethylsilyl-2-butene-1-ol 、 benzohydroximoyl chloride 在 bromo magnesium butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以59%的产率得到(4S,5S)-5-[(S)-hydroxy(trimethylsilyl)methyl]-4-methyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过腈环氧化物加成α-甲硅烷基烯丙醇对映体选择性制备3,4,5-三取代-4,5-二氢异恶唑和4-取代-5,6-二氢-4 H- [1,2]-恶嗪

  摘要：

  氧化腈与旋光性α-甲硅烷基烯丙醇的区域和立体选择性1,3-偶极环加成反应提供了有用的3,4,5-三取代4,5-二氢异恶唑的制备方法，它们很容易转化为手性4-取代的5，TBAF处理后，6-dihydro-4 H- [1,2]-恶嗪的收率为73-100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00688-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 trans-(S)-1-trimethylsilyl-2-butene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution and absolute stereochemical assignment of C1-oxygenated allylsilanes and C3-oxygenated vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80446-2

文献信息

• Enantioselective preparation of 3,4,5-trisubstituted 4,5-dihydroisoxazoles and their stereoselective elaboration of 5-side chain
  作者：Akio Kamimura、Yukio Kaneko、Ayaki Ohta、Kenji Matsuura、Yasuo Fujimoto、Akikazu Kakehi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01255-3

  日期：2002.11

  The magnesium ion-induced nitrile oxide cycloaddition to chiral α-silylallyl alcohols was examined. Treatment of chiral allyl alcohol with nitrile oxide in the presence of magnesium cation resulted in the smooth progress of the 1,3-dipolar cycloaddition to give optically active 4,5-dihydroisoxazoles in good yields. The present procedure serves as a good method for the preparation of multi-substituted

  研究了镁离子诱导的丁腈环氧化物与手性α-甲硅烷基烯丙醇的加成反应。在镁阳离子存在下用一氧化氮处理手性烯丙醇导致1，3-偶极环加成反应的顺利进行，从而以良好的收率得到旋光的4，5-二氢异恶唑。本方法是制备具有高对映体过量的多取代的4,5-二氢异恶唑的良好方法。当暴露于氟化四丁基铵（TBAF）时，环加合物被转化为4-取代的5,6-二氢-4 H-[1,2]-恶嗪具有良好的收率，而不会损失光学纯度。通过环加合物的氧化获得的酰基硅烷经历由路易斯酸诱导的立体选择性烯丙基化反应，以立体选择性方式完成C5侧链的延伸。
• Syntheses of optically active 2-substituted cyclopropanecar☐ylic acids from chiral α-hydroxysilane derivatives
  作者：Kazuhiko Sakaguchi、Hiroyuki Mano、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00759-x

  日期：1998.6

  Optically active 2-alkylcyclopropanecar☐ylic acids were efficiently synthesized from the chiral α-hydroxytrimethylsilanes via a diastereoselective cyclopropanation as the key step.

  作为关键步骤，通过非对映选择性环丙烷化由手性α-羟基三甲基硅烷有效地合成了光学活性的2-烷基环丙烷甲酸酯丙烯酸。
• Enzymatic kinetic resolution of α-hydroxysilanes
  作者：Ilhwan An、Edith N. Onyeozili、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.030

  日期：2010.3

  The enzymatic kinetic resolution of alpha-hydroxysilanes where the silicon bears a variety of substituents has been explored. Reactions were performed on various alpha-hydroxysilanes with several commercially available enzymes, solvents, acetylation reagents, and temperatures. The resulting optically active alpha-hydroxysilanes and their corresponding acetates were obtained in varying yields and ees. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Allylic transpositions of homochiral C-1-acyloxy E-crotyl silanes: stereospecific synthesis of E-vinylsilanes
  作者：James S. Panek、Michelle A. Sparks

  DOI：10.1021/jo00308a011

  日期：1990.10