(2E)-1-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol | 56919-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E)-1-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-1-(trimethylsilyl)but-2-en-1-ol；trans-1-trimethylsilyl-2-buten-1-ol；1-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol；1-trimethylsilyl-2-buten-1-ol；(E)-1-trimethylsilylbut-2-en-1-ol
• CAS: 56919-89-2
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: LHOMOXMXUMKBNP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到1-三甲基甲硅烷基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代的4,5-二氢异恶唑的对映选择性制备及其5侧链的立体选择性修饰

  摘要：

  研究了镁离子诱导的丁腈环氧化物与手性α-甲硅烷基烯丙醇的加成反应。在镁阳离子存在下用一氧化氮处理手性烯丙醇导致1，3-偶极环加成反应的顺利进行，从而以良好的收率得到旋光的4，5-二氢异恶唑。本方法是制备具有高对映体过量的多取代的4,5-二氢异恶唑的良好方法。当暴露于氟化四丁基铵（TBAF）时，环加合物被转化为4-取代的5,6-二氢-4 H-[1,2]-恶嗪具有良好的收率，而不会损失光学纯度。通过环加合物的氧化获得的酰基硅烷经历由路易斯酸诱导的立体选择性烯丙基化反应，以立体选择性方式完成C5侧链的延伸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01255-3
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl-(trimethylsilylamido)-phosphit 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2E)-1-(trimethylsilyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Me 3 SiCl 3 Li 3 THF a的合成应用d'酰基硅烷，d'alcools，d'醛，d'esters等腈C硅树脂

  摘要：

  描述了通过在0–10°C下使用Me 3 SiCl 3 Li 3 THF体系对各种功能性饱和衍生物（醛，腈，酸酐和酯）进行甲硅烷基化来合成C-硅烷化产物的方法。获得的大多数产品都是新产品。提出了解释这些衍生物形成的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)94144-5

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of α-hydroxysilanes
  作者：Ilhwan An、Edith N. Onyeozili、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.030

  日期：2010.3

  The enzymatic kinetic resolution of alpha-hydroxysilanes where the silicon bears a variety of substituents has been explored. Reactions were performed on various alpha-hydroxysilanes with several commercially available enzymes, solvents, acetylation reagents, and temperatures. The resulting optically active alpha-hydroxysilanes and their corresponding acetates were obtained in varying yields and ees. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, resolution and absolute stereochemical assignment of C1-oxygenated allylsilanes and C3-oxygenated vinylsilanes
  作者：James S. Panek、Michelle A. Sparks

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80446-2

  日期：1990.1
• [1,2]- and [1,4]-Wittig rearrangements of α-alkoxysilanes: effect of substitutions at both the migrating benzylic carbon and the terminal sp2 carbon of the allyl moiety
  作者：Edith N. Onyeozili、Luis M. Mori-Quiroz、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.091

  日期：2013.1

  Substituted alpha-alkoxysilanes can be deprotonated by alkyllithium bases and made to undergo Wittig rearrangements to afford the [1,4]- and [1,2]-rearranged products in varying ratios. Substitution at the benzylic migrating carbon and/or at the allylic carbon of the allyl moiety impacts the rearrangement reaction, influencing the reactivity as well as the [1,4]-/[1,2]-selectivity. Diastereomeric alpha-alkoxysilanes show different reactivities with the syn diastereomer being the more reactive isomer. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Panek, James S.; Cirillo, Pier F., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 12, p. 4873 - 4878
  作者：Panek, James S.、Cirillo, Pier F.

  DOI：——

  日期：——
• DANHEISER, R. L.;FINK, D. M.;OKANO, KAZUO;TSAI, YEUN-MIN;SZCZEPANSKI, S. +, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5393-5396
  作者：DANHEISER, R. L.、FINK, D. M.、OKANO, KAZUO、TSAI, YEUN-MIN、SZCZEPANSKI, S. +

  DOI：——

  日期：——