4-Amino-3-mercapto-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one | 22278-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-Amino-3-mercapto-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one
• 英文别名: 4-amino-3,4-dihydro-6-phenyl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one；4-amino-6-phenyl-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-one；3-mercapto-4-amino-6-phenyl-1,2,4-triazine-5-one；4-amino-6-phenyl-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 22278-82-6
• 化学式: C₉H₈N₄OS
• 分子量: 220.255
• InChiKey: URPPDVOLORWAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-mercapto-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-amino-3-phenyl-2H-<1,2,4>triazino<3,2-b>quinazoline-2,6(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Badawy, Mohamed A.; Abdel-Hady, Sayed A. L.; Eid, Mohga M., Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1083 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-1,2,4-triazine-3(2H)-thione-5(4H)-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-Amino-3-mercapto-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012376712024

文献信息

• Experimental and theoretical study on the regioselective synthesis and reaction of some bis- and poly(3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-one) derivatives
  作者：Hadeer M. Diab、Walid M.I. Hassan、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.047

  日期：2019.12

  method wb97xd and 6-311++g(d,p) as basis set was implemented to investigate the reaction products energetics parameters. The atomic charges were calculated and discussed in details using three different methods. The transition state search were implemented to estimate the Gibbs free activation energy barrier of the reaction to emphasis the experimental results.

  摘要 3-thioxo-1,2,4-triazin-5-ones 1 和 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-ones 2 作为新型结构单元的合成效用双和聚（1,2,4-三嗪）通过烷基化与相应的双和聚（卤）化合物进行了研究。已经使用光谱数据证实了烷基化位点的预测。使用混合密度泛函方法 wb97xd 和 6-311++g(d,p) 作为基础进行理论计算，以研究反应产物的能量参数。使用三种不同的方法计算和详细讨论了原子电荷。实施过渡态搜索以估计反应的吉布斯自由激活能垒，以强调实验结果。
• Bis(α-bromo ketones): Versatile Precursors for Novel Bis(<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines) and Bis(<i>as</i>-triazino[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines)
  作者：Mohamed R. Shaaban、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.861

  日期：2012.5

  synthesis of bis(α‐bromo ketones) 5a‐c and 6b,c was accomplished by the reaction of bis(acetophenones) 3a‐c and 4b,c with N‐bromosuccinimide in the presence of p‐toluenesulfonic acid (p‐TsOH). Treatment of 5a‐c and 6b,c with each of 4‐amino‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazoles 9a,b and 4‐amino‐6‐phenyl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazin‐5(4H)‐ones 13 in refluxing ethanol afforded the novel bis(s‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines)

  双（α-溴代酮）5a-c和6b，c的合成是通过在对甲苯磺酸（p- TsOH）存在下双（苯乙酮）3a-c和4b，c与N-溴代琥珀酰亚胺的反应完成的）。用4-氨基-3-巯基1,2,4-三唑9a，b和4-氨基-6-苯基-3-巯基1,2,4-三嗪分别处理5a-c和6b，c ‐5（4 H）‐13在回流的乙醇中提供了新颖的bis（s– triazolo [3,4‐ b ] [1,3,4]噻二嗪）10a‐d和11a‐c以及bis（as -triazino [3,4- b ] [1,3,4] thiadiazines）14a-c和15，收率很高。化合物11B和11C进行的NaBH 4在甲醇中还原，得到目标1，ω -双4-（6,7-二氢-3-取代-5- ħ -1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）苯氧基}丁烷12a和12b的产率分别为42％和46％。
• Stereoselective synthesis of dihydrothiadiazinoazines and dihydrothiadiazinoazoles and their pyrolytic desulfurization ring contraction
  作者：Alya Al-Etaibi、Elizabeth John、Maher R. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.034

  日期：2011.8

  4]thiadiazines isomerize also in DMSO-d6 into the corresponding cis-stereoisomers. Pyrolytic conversion of these heterocyclic condensed dihydrothiadiazines into their corresponding pyrazolo[5,1-b][1,2,4]triazoles, pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-4-ones and pyrazolo[4,3-b]quinazolin-9-ones via desulfurization ring contraction is described.

  分子内碱催化的C–C键形成导致反式-6,7-dihydro-5 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪，反式的排他立体选择性合成-7,8-二氢-6- ħ - [1,2,4]三嗪并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-4-酮，和反式-3,4-二氢2 ħ - [1,3,4] thiadiazino [2,3 - b ] quinazolin-10-one。反式-6,7-二氢-5- ħ - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪在CDCl慢慢异构化3和更迅速地在DMSO- d 6为相应的顺式立体异构体。另一个反式-6,7-二氢-[1,3,4]噻二嗪在DMSO- d 6中也异构化为相应的顺式立体异构体。这些杂环缩合的二氢噻二嗪热解转化为其相应的吡唑并[5,1- b ] [1,2,4]三唑，吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-4-酮和吡唑并[描述了通过脱硫环收缩的4，3
• Khamaev, V. Kh.; Danilov, V. A.; Khannanov, R. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 5.2, p. 825 - 829
  作者：Khamaev, V. Kh.、Danilov, V. A.、Khannanov, R. N.、Mazitova, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some New 2-α-<scp>L</scp>-Arabinopyranosyl-1,2,4-triazines as Potential Antitumor Chemotherapeutics
  作者：Abdel Kader Mansour、Mohga M. Eid、Nasser S. A. M. Khalil

  DOI：10.1081/ncn-120023274

  日期：2003.10

  Synthetic routes towards different 2-alpha-L-arabinopyranosyl-3-thioxo-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-5(4H)-/ones or thiones were investigated. Primary human anticancer screening of two selected compounds resulted in an active compound against SF-268 (CNS) cell line.