4-methoxy-4-methyl-1(4H)-naphthalenone | 72054-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-4-methyl-1(4H)-naphthalenone
• 英文别名: 4-Methoxy-4-methylnaphthalen-1-one
• CAS: 72054-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MKAXMUVSNMXZRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-methyl-1(4H)-naphthalenone 以63%的产率得到4-甲基-1-萘
  参考文献：
  名称：

  Product and mechanistic studies of the anodic oxidation of methoxylated naphthalenes. The EECrCp mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a037
• 作为产物：
  描述：

  1'-methoxy-1'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-naphthalene] 在 盐酸 作用下， 以90%的产率得到4-methoxy-4-methyl-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  2-（4-烷基苯氧基）乙醇衍生物的阳极氧化中的核与侧链反应性。2-羟乙基的有趣作用

  摘要：

  在恒定电流下使用氟化钾作为电解质，在甲醇中对2-（4-烷基苯氧基）乙醇衍生物进行阳极氧化，可以得到4-烷基-4-甲氧基环己-2,5-二烯酮缩醛的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c39870000610

文献信息

• Site-Selective Iron(III) Chloride-Catalyzed Arylation of 4-Aryl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienones for the Synthesis of Polyarylated Phenols
  作者：Yoshinari Sawama、Masahiro Masuda、Ryosuke Nakatani、Hiroki Yokoyama、Yasunari Monguchi、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201600577

  日期：2016.12.7

  The iron(III) chloride‐catalyzed Friedel–Crafts arylation of 4‐aryl‐4‐methoxy‐2,5‐cyclohexadienones, which were easily prepared by the phenyliodine(III) diacetate (PIDA)‐mediated oxidation of 4‐arylphenols in methanol, proceeded site‐selectively to form meta‐terphenyl (2,4‐diarylphenol) derivatives in good yields. The subsequent PIDA‐mediated oxidation and iron(III) chloride‐catalyzed Friedel–Crafts

  铁（III）催化的4-芳基-4-甲氧基-2,5-环己二酮的氯化铁的Friedel-Crafts芳基化反应很容易由苯乙酸碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的甲醇中的4-芳基苯酚的氧化反应制得，选择性地进行，形成了高收率的间-叔苯基（2,4-二芳基苯酚）衍生物。随后由PIDA介导的氧化反应和氯化铁（III）催化的Friedel-Crafts芳基化反应生成相应的2,4,6-三芳基苯酚衍生物。本方法提供了有用的高度取代的聚芳基化合物。
• Anodic oxidation of methylnaphthalenes and 9-methylanthracene
  作者：Isidoro Barba、Marcial Tornero

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00530-9

  日期：1997.6

  Anodic methoxylation of a series of methylnaphthalenes (1-methylnaphthalene, 2-methylnaphthalene, 1,3-dimethylnaphthalene, 1,4-dimethylnaphthalene, 1,5-dimethylnaphthalene, 2,6-dimethylnaphthalene, 2,3,5-trimethylnaphthalene) and 9-methylanthracene afforded a series of nuclear-addition products. The process of nuclear addition is only observed in an aromatic ring and no chain methoxylated products

  一系列甲基萘（1-甲基萘，2-甲基萘，1,3-二甲基萘，1,4-二甲基萘，1,5-二甲基萘，2,6-二甲基萘，2,3,5-三甲基萘）的阳极甲氧基化-甲基蒽提供了一系列的核加成产物。仅在芳环中观察到核加成过程，未获得链甲氧基化产物。提供了一种可能的机制。
• Structural and solvent/electrolyte effects on the selectivity and efficiency of the anodic oxidation of para-substituted aromatic ethers. An efficient route to quinol ether ketals and quinol ethers
  作者：Michael P. Capparelli、Richard E. DeSchepper、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00231a022

  日期：1987.10
• DOLSON M. G.; JACKSON D. K.; SWENTON J. S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 7, 327-329
  作者：DOLSON M. G.、 JACKSON D. K.、 SWENTON J. S.

  DOI：——

  日期：——