1-溴-4-[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯 | 57082-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-溴-4-[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯
• 英文名称: 1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-bromobenzene
• 英文别名: (E)-1-(4-bromostyryl)-4-chlorobenzene；(E)-1-bromo-4-(4-chlorostyryl)benzene；(E)-4-bromo-4'-chlorostilbene；(E)-1-bromo-4-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]benzene；(E)-1-<4-chlor-phenyl-2-<4-brom-phenyl>-aethylen；(E)-1-[4-chlor-phenyl-2-(4-brom-phenyl)-aethylen；1-bromo-4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 57082-98-1；51665-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₀BrCl
• 分子量: 293.59
• InChiKey: IECFRRIIMHRKRT-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  376.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯 在 水 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到1-(4-溴苯基)-2-(4-氯苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  容易和偶苯酰的衍生物高度化学选择性合成通过在I芪的氧化2 -H 2 O系统†

  摘要：

  通过在空气中的I 2 -H 2 O系统中对苯乙烯进行氧化，已经开发出一种易于合成且具有高度化学选择性的苯甲酰衍生物的方案。值得注意的是，该方法适用于26个实例，并且提供了高达98％的收率，避免了使用酸，金属催化剂等。

  DOI：

  10.1039/c3ra41489b
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 生成 1-溴-4-[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  用对-溴-和对-碘-亚苄基三苯并三苯基砷烷处理羰基化合物中的烷基化物仅形成烯烃的研究

  摘要：

  已经形成了两种新的半稳定的砷化氢，对-溴-和对-碘-亚苄基三苯苯基砷烷，并用一系列羰基化合物处理，仅生成反式烯烃。在任何情况下均未获得环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83551-2

文献信息

• Synthesis of Deuterated (<i>E</i>)-Alkene through Xanthate-Mediated Hydrogen–Deuterium Exchange Reactions
  作者：Jiaming Li、Jian Li、Xiaoliang Ji、Runfa He、Yang Liu、Zebin Chen、Yubing Huang、Qiang Liu、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02600

  日期：2021.10.1

  Herein we have developed a reversible hydrogen–deuterium exchange reaction of nonactivated olefins. By using EtOCS2K as a mediator, the H/D exchange reaction was realized through repeated addition and elimination reactions, demonstrating reversible H/D exchange between ordinary olefins and deuterated olefins. Using the lowest cost D2O without precious metal catalysts and ligands, a broad spectrum of

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。
• Ligand-controlled iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes with ethanol: highly stereoselective synthesis of <i>E</i>- and <i>Z</i>-alkenes
  作者：Jinfei Yang、Chengniu Wang、Yufeng Sun、Xuyan Man、Jinxia Li、Fei Sun

  DOI：10.1039/c8cc09714c

  日期：——

  iridium-catalyzed semihydrogenation of alkynes to E- and Z-alkenes with ethanol was developed. Effective selectivity control was achieved by ligand regulation. The use of 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) and 1,5-cyclooctadiene (COD) was critical for the stereoselective semihydrogenation of alkynes. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 40 alkenes, with

  开发了由配体控制的铱催化的炔烃用乙醇半氢化为E-和Z-烯烃的方法。通过配体调节实现了有效的选择性控制。1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）和1,5-环辛二烯（COD）的使用对于炔烃的立体选择性半氢化反应至关重要。通过合成具有良好立体选择性的40多种烯烃，突出了该方法的一般适用性。通过研究pinosylvin和4,4'-dihydroxystilbene（DHS）对作为脊椎动物模型的斑马鱼的影响，研究了我们的方法在实际应用中的价值。
• <i>N</i>-Methylphenothiazine <i>S</i>-Oxide Enabled Oxidative C(sp²)–C(sp²) Coupling of Boronic Acids with Organolithiums via Phenothiaziniums
  作者：Tatsuki Yoshida、Yuki Honda、Tatsuya Morofuji、Naokazu Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03986

  日期：2021.12.17

  we report the development of a transition-metal-free oxidative C(sp2)–C(sp2) coupling of readily available boronic acids and organolithiums via phenothiazinium ions. Various biaryl, styrene, and diene derivatives were obtained using this reaction system. The key to this process is N-methylphenothiazine S-oxide (PTZSO), which allows efficient conversion of boronic acids to phenothiazinium ions. The mechanism

  在此，我们报告了通过吩噻嗪离子将易得的硼酸和有机锂进行无过渡金属氧化 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联的发展。使用该反应体系获得了各种联芳基、苯乙烯和二烯衍生物。该过程的关键是N-甲基吩噻嗪S-氧化物 (PTZSO)，它可以有效地将硼酸转化为吩噻嗪离子。使用理论计算和实验研究了使用 PTZSO 形成吩噻嗪的机制，从而深入了解 PTZSO 的独特反应性。
• Novel Carbazole‐Based<i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Ligands to Access Synthetically Relevant Stilbenes in Pd‐Catalyzed Coupling Processes
  作者：Tejpalsingh Ramsingh Girase、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900419

  日期：2019.8

  A series of new carbazole‐based N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized in a simple and facile synthetic route and subsequently used in a Pd/carbazole‐based NHC catalytic system, which was found to be effective in catalyzing Heck reactions to provide substituted stilbene derivatives in good yields. Several bioactive stilbenes, including pterostilbene, pinosylvin, trimethoxy resveratrol

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，
• One-Pot Dual Catalysis of a Photoactive Coordination Polymer and Palladium Acetate for the Highly Efficient Cross-Coupling Reaction via Interfacial Electron Transfer
  作者：Zhifen Guo、Xin Liu、Yan Che、Dashu Chen、Hongzhu Xing

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03961

  日期：2022.2.7

  charge generation was synthesized via a solvothermal reaction. The synthesized CP was successfully applied to the photocatalytic C–C cross-coupling reaction via the one-pot dual-catalysis method, in combination with the simple and ligand-free palladium salt of Pd(OAc)2 as a metal catalyst. The reaction features a short reaction time, mild reaction conditions, good recyclability, and a high yield of

  我们在此报告了对直接一锅双催化策略的探索，即光活性配位聚合物（CP）与另一种金属催化剂的直接结合，以进行理想的光诱导有机转化。该策略克服了在我们的案例中已被证明无效的金属/CP复合材料预合成的必要性。通过溶剂热反应合成了一种新的二维 CP，该二维 CP 显示出宽范围可见光吸收和高效光致电荷产生的理想特性。合成的 CP 通过一锅双催化法与简单且无配体的 Pd(OAc) 2钯盐相结合，成功应用于光催化 C-C 交叉偶联反应。作为金属催化剂。该反应具有反应时间短、反应条件温和、可回收性好、从多种底物得到Heck产物的高收率等特点。对比实验表明，预合成的 Pd/CP 复合材料对该反应无效，证明了一锅双催化策略的重要性。机理研究表明，一锅法反应依赖于合成 CP 的光催化产生反应性芳基自由基和 Pd 催化产生目标产物之间的协同作用，其中界面电子转移已被证明对于产生瞬态和催化反应至关重要CP 表面附近的活性