5-硝基-1,2苯并异噁唑 | 39835-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 5-硝基-1,2苯并异噁唑
• 中文别名: 5-硝基1,2-苯并恶唑
• 英文名称: 5-Nitro-benzo[d]isoxazole
• 英文别名: 5-nitrobenzisoxazole；5-Nitro-1,2-benzisoxazole；5-nitro-1,2-benzoxazole
• CAS: 39835-28-4
• 化学式: C₇H₄N₂O₃
• mdl: MFCD06659648
• 分子量: 164.12
• InChiKey: TWOYWCWKYDYTIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  321.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1,2苯并异噁唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以66.78%的产率得到2-羟基-5-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  表面反应性与消除Kemp的催化纳米棒的自组装之间的互连性

  摘要：

  了解催化过程动力学背后的基本事实是跨学科的长期追求。在本文中，我们报告了具有催化活性的金纳米棒的自组装，可以通过调节其对不同pH值下质子转移反应的反应性来进行调节。与底物诱导的模板化和协同操作性不同，提高的聚集速率是由于仅在反应过程中改变了催化表面电荷，因为反应物（5-硝基苯并恶唑）的带负电过渡态在带正电的E2途径上形成于带正电的纳米棒上。在此，催化过程中扩散性的增强也可以作为另外的贡献因素。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.202100450
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯甲醛肟 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 5-硝基-1,2苯并异噁唑
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并异恶唑的环加成反应：恶唑啉的快速进入

  摘要：

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01166

文献信息

• A Study of the Influence of Ionic Liquids Properties on the Kemp Elimination Reaction
  作者：Francesca D'Anna、Sandra La Marca、Paolo Lo Meo、Renato Noto

  DOI：10.1002/chem.200900148

  日期：2009.8.10

  morpholino‐induced elimination of 5‐nitrobenzisoxazole into the relevant 2‐cyano‐4‐nitrophenolate has been used as a sample reaction in order to investigate molecular properties of some room temperature ionic liquids. The kinetic study was carried out at 298 K by means of spectrophotometric measurements. Ionic liquids, which differ in both their cation and anion properties, were used as solvent systems. In particular

  为了研究一些室温离子液体的分子性质，吗啉代诱导的 5-硝基苯并异恶唑消除成相关的 2-氰基-4-硝基苯酚盐已被用作样品反应。通过分光光度测量在 298 K 下进行动力学研究。阳离子和阴离子性质不同的离子液体被用作溶剂系统。特别地，使用了脂肪族（吡咯烷鎓、哌啶鎓和铵）和芳香族（咪唑鎓和吡啶鎓）离子液体。对于芳香族阳离子，考虑了具有不同氢键供体能力或不同烷基链长度的咪唑鎓离子。选择的阴离子（[BF 4 - ]、[PF 6 - ]、[SbF 6 -]和[NTf 2 - ]；其中NTf 2 =双(三氟甲磺酰基)亚胺)表现出不同的形状、大小和配位能力。使用的所有离子液体的溶剂参数通过使用光谱探针测定，例如 4-硝基苯胺、N2、N-二乙基-4-硝基苯胺、尼罗红和 Reichardt 染料。最后，为了获得有关溶剂系统结构组织的信息，进行了共振光散射测量。收集的数据证明离子液体是具有特殊特征的溶剂介质，只
• Anion−π Catalysis
  作者：Yingjie Zhao、César Beuchat、Yuya Domoto、Jadwiga Gajewy、Adam Wilson、Jiri Mareda、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja412290r

  日期：2014.2.5

  The introduction of new noncovalent interactions to build functional systems is of fundamental importance. We here report experimental and theoretical evidence that anion-π interactions can contribute to catalysis. The Kemp elimination is used as a classical tool to discover conceptually innovative catalysts for reactions with anionic transition states. For anion-π catalysis, a carboxylate base and a

  引入新的非共价相互作用来构建功能系统至关重要。我们在这里报告了阴离子-π 相互作用可以促进催化的实验和理论证据。肯普消除法被用作发现概念上创新的阴离子过渡态反应催化剂的经典工具。对于阴离子-π 催化，羧酸盐碱和增溶剂共价连接到萘二亚胺的 π-酸性表面。在这些 π 酸性表面上，发现了高达 ΔΔGTS = 31.8 ± 0.4 kJ mol(-1) 的过渡态稳定性。该值对应于 KTS = 2.7 ± 0.5 μM 的过渡状态识别和 3.8 × 10(5) M(-1) 的催化能力。在两个独立的系列中观察到，随着催化剂 π 酸度的增加，过渡态稳定性显着增加，证明了“阴离子-π催化”的存在。与此形成鲜明对比的是，增加最好的萘二亚胺催化剂的 π 酸度不会影响弱底物识别（KM = 34.5 ± 1.6 μM）超过 12 000 倍。连同苝二酰亚胺扩展 π 表面上的 Michaelis-Menten 动力学消失，这一发现支持
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,5-A]PYRIMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] IMIDAZO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016073889A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention provides substituted imidazo[1,5-a]pyrimidines and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted imidazo[1,5-a]pyrimidine compounds described herein include substituted 2,4-dimethyl-N-phenylimidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxamide compounds and variants thereof.

  这项发明提供了取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶和相关的有机化合物，包含这种化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这种化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如高雪氏病、帕金森病、路易体病、痴呆症或多系统萎缩症。本文描述的示例取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶化合物包括取代的2,4-二甲基-N-苯基咪唑并[1,5-a]嘧啶-8-羧酰胺化合物及其变体。
• 4-Piperidinecarboxamide modulators of vanilloid VR1 receptor
  申请人：Calvo R. Raul

  公开号：US20060116368A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to hetero isonipecotic amides that are potent modulators of VR1 which are useful for the treatment and prevention of disease conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及对VR1具有潜在调节作用的杂环异尼泊酸酰胺，这些化合物对于治疗和预防哺乳动物的疾病状况是有用的。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO(1,5-A)PYRIMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] PYRAZOLO(1,5-A)PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016073895A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention provides substituted pyrazolo[l,5-a]pyrimidine and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrazolo[l,5-a]pyrimidine compounds described herein include 5,7- dimethyl-N-phenylpyrazolo[l,5-a]pyrimidine-3-carboxamide compounds and variants thereof.

  这项发明提供了替代的吡唑并[1,5-a]嘧啶和相关的有机化合物，包含这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗医疗疾病的方法，例如高雪氏病、帕金森病、Lewy小体病、痴呆症或多系统萎缩症。本文描述的示例替代的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物包括5,7-二甲基-N-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺化合物及其变体。