(3S,4R)-4-[(R)-bromofluoroacetoxy]-3,4-dihydro-6-cyano-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4R)-4-[(R)-bromofluoroacetoxy]-3,4-dihydro-6-cyano-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ol
• 英文别名: [(3S,4R)-6-cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl] (2R)-2-bromo-2-fluoroacetate
• 化学式: C₁₄H₁₃BrFNO₄
• 分子量: 358.164
• InChiKey: QXMPPXZAOAPGPY-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴氟乙酸 、 6-cyano-2,2-dimethylchromene-3,4-epoxide 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4R)-4-[(R)-bromofluoroacetoxy]-3,4-dihydro-6-cyano-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ol 、 (3S,4R)-4-[(S)-bromofluoroacetoxy]-3,4-dihydro-6-cyano-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  溴氟乙酸的拆分度和绝对构型

  摘要：

  外消旋溴氟乙酸（BrFHCCO 2 H）1的拆分是通过其非对映异构体α-甲基苄胺盐的结晶来实现的。通过X射线晶体学分析对盐（+）- 3a {（+）-BrFHCCO 2 H·（R）-（+）-α-甲基苄胺}的晶体结构和（S）-（+）/ （- [R ）- （ - ）的绝对构型，建立了1。通过将溴氟乙酸加到对映体纯的环氧苯并吡喃4中获得的非对映异构体酯5a和5b用于确定1的对映体过量通过19 F NMR。此外，通过添加对映体纯的（+）- 1至4，得到非对映体纯的酯5a，得到单晶，并且其X射线晶体结构证实了（S）-（+）/（R）-（-）的绝对值。配置1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00195-7

文献信息

• Resolution and absolute configuration of bromofluoroacetic acid
  作者：Hélène Boussac、Jeanne Crassous、Jean-Pierre Dutasta、Laurent Grosvalet、Alain Thozet

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00195-7

  日期：2002.6

  The resolution of racemic bromofluoroacetic acid (BrFHCCO2H) 1 was effected by crystallisation of its diastereoisomeric α-methylbenzylamine salts. The crystal structure of the p salt (+)-3a (+)-BrFHCCO2H·(R)-(+)-α-methylbenzylamine} was solved by X-ray crystallography and the (S)-(+)/(R)-(−) absolute configuration was established for 1. Diastereoisomeric esters 5a and 5b, obtained by addition of bromofluoroacetic

  外消旋溴氟乙酸（BrFHCCO 2 H）1的拆分是通过其非对映异构体α-甲基苄胺盐的结晶来实现的。通过X射线晶体学分析对盐（+）- 3a （+）-BrFHCCO 2 H·（R）-（+）-α-甲基苄胺}的晶体结构和（S）-（+）/ （- [R ）- （ - ）的绝对构型，建立了1。通过将溴氟乙酸加到对映体纯的环氧苯并吡喃4中获得的非对映异构体酯5a和5b用于确定1的对映体过量通过19 F NMR。此外，通过添加对映体纯的（+）- 1至4，得到非对映体纯的酯5a，得到单晶，并且其X射线晶体结构证实了（S）-（+）/（R）-（-）的绝对值。配置1。