3(2H)-苯并呋喃酮,2-[(二甲氨基)亚甲基]- | 139221-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3(2H)-苯并呋喃酮,2-[(二甲氨基)亚甲基]-
• 英文名称: 2-dimethylaminomethylene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (2Z)-2-(dimethylaminomethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 139221-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZOSHGHBINUBGBR-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(2H)-苯并呋喃酮,2-[(二甲氨基)亚甲基]- 在 硫酸 作用下， 反应 29.0h， 生成 2-(2,2-dimethoxycarbonylethylidene)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-2，3-二氢苯并呋喃与2-氰基-3-烷氧基丙烯酸烷基酯和2-烷氧基羰基-3-烷氧基丙烯酸烷基酯的反应。吡喃衍生物的合成

  摘要：

  3-Oxo-2,3-二氢苯并呋喃与2-氰基-3-乙氧基丙酸乙酯，2-氰基-3-甲氧基丙酸甲酯反应生成化合物3（2-（2-氰基-2-烷氧基羰基乙烯基）-3-羟基苯并呋喃）以Z + E异构体的混合物形式获得。2-甲氧基羰基-3-甲氧基丙酸甲酯得到化合物4。在2-二甲基氨基亚甲基-3-氧代-2，3-二氢苯并呋喃6上添加丙二酸化合物以得到化合物3或2-氧代-3-甲氧基羰基-2 H-吡喃并[3，2- b ]苯并呋喃8。还通过在二甲苯中加热化合物4来获得化合物8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280813
• 作为产物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3(2H)-苯并呋喃酮,2-[(二甲氨基)亚甲基]-
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-2，3-二氢苯并呋喃与2-氰基-3-烷氧基丙烯酸烷基酯和2-烷氧基羰基-3-烷氧基丙烯酸烷基酯的反应。吡喃衍生物的合成

  摘要：

  3-Oxo-2,3-二氢苯并呋喃与2-氰基-3-乙氧基丙酸乙酯，2-氰基-3-甲氧基丙酸甲酯反应生成化合物3（2-（2-氰基-2-烷氧基羰基乙烯基）-3-羟基苯并呋喃）以Z + E异构体的混合物形式获得。2-甲氧基羰基-3-甲氧基丙酸甲酯得到化合物4。在2-二甲基氨基亚甲基-3-氧代-2，3-二氢苯并呋喃6上添加丙二酸化合物以得到化合物3或2-氧代-3-甲氧基羰基-2 H-吡喃并[3，2- b ]苯并呋喃8。还通过在二甲苯中加热化合物4来获得化合物8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280813

文献信息

• [EN] NOUVELLES 2-[1-( omega -PHENOXYALCOYLPIPERIDIN-4-YL)AMINOMETHYLENE]-2H-BENZOFURAN-3-ONES SUBSTITUEES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE<br/>[FR] NOVEL SUBSTITUTED 2-[1-( omega -PHENOXYALKYLPIPERIDIN-4-YL)AMINOMETHYLEN]-2H-BENZOFURAN-3-ONES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTICAL APPLICATIONS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1996012718A1

  公开（公告）日：1996-05-02

  (EN) The invention relates to novel 2-[1(ω-phenoxyalkylpiperidin-4-yl)aminomethylen]-2H-benzofuran-3-ones and their derivatives having formula (I), wherein the substituents are defined as follows: R1, R2, R4, R5, which may be similar or different, represent hydrogen, an optionally branched alkyl containing from 1 to 4 carbon atoms, an optionally branched alkyloxy containing from 1 to 4 carbon atoms, a halogeno group; R3 represents hydrogen, an optionally branched alkyl containing from 1 to 6 carbon atoms; n is an integer varying from 2 to 6. The invention relates both to pure Z and E isomers as well as the mixture thereof. The present invention includes therapeutically acceptable mineral or organic salts of the compounds having general formula (I) as well as their possible hydrates. The invention also relates to the method for preparing the claimed compounds and their application as drugs.(FR) L'invention concerne les nouvelles 2-[1-(ω-phénoxyalcoylpipéridin-4-yl)aminométhylène]-2H-benzofuran-3-ones et leurs dérivés de formule (I), dans laquelle les substituants sont définis comme suit: R1, R2, R4, R5 égaux ou différents représentent: un hydrogène, un alcoyle ramifié ou non renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcoyloxy ramifié ou non renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupement halogéno; R3 représente: un hydrogène, un alcoyle ramifié ou non renfermant de 1 à 6 atomes de carbone. n représente un nombre entier pouvant varier de 2 à 6. L'invention concerne aussi bien les isomères Z et E purs que leur mélange. La présente invention inclut les sels minéraux ou organiques thérapeutiquement acceptables des composés de formule générale (I) et leurs hydrates éventuels. L'invention concerne aussi le procédé de préparation des composés revendiqués et leur application comme médicaments.
• Reactions of 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran with alkyl 2-cyano-3-alkoxypropenoate and alkyl 2-alkoxycarbonyl-3-alkoxypropenoate. Synthesis of pyran derivatives
  作者：J. Y. Mérour、F. Cossais

  DOI：10.1002/jhet.5570280813

  日期：1991.12

  3-Oxo-2,3-dihydrobenzofuran reacted with ethyl 2-cyano-3-ethoxypropenoate, methyl 2-cyano-3-methoxy-propenoate affording compounds 3 (2-(2-cyano-2-alkoxycarbonylvinyl)-3-hydroxybenzofuran) obtained as a mixture of Z + E isomers. Methyl 2-methoxycarbonyl-3-methoxypropenoate gave compound 4. Malonic compounds added on 2-dimethylaminomethylene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran 6 for giving compound 3 or 2-

  3-Oxo-2,3-二氢苯并呋喃与2-氰基-3-乙氧基丙酸乙酯，2-氰基-3-甲氧基丙酸甲酯反应生成化合物3（2-（2-氰基-2-烷氧基羰基乙烯基）-3-羟基苯并呋喃）以Z + E异构体的混合物形式获得。2-甲氧基羰基-3-甲氧基丙酸甲酯得到化合物4。在2-二甲基氨基亚甲基-3-氧代-2，3-二氢苯并呋喃6上添加丙二酸化合物以得到化合物3或2-氧代-3-甲氧基羰基-2 H-吡喃并[3，2- b ]苯并呋喃8。还通过在二甲苯中加热化合物4来获得化合物8。