[(3-endo)-8-(phenylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]methanol | 852460-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(3-endo)-8-(phenylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]methanol
• 英文别名: (3-endo)-(8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)methanol
• CAS: 852460-98-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: NNUVOEBIDCULPG-QDMKHBRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-endo)-8-(phenylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]methanol 在 palladium hydroxide on carbon 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 (3-endo)-3-iodomethyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] M3 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE M3 DE L'ACETYLCHOLINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005046586A3
• 作为产物：
  描述：

  3-methylidene-8-(phenylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到[(3-endo)-8-(phenylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Heterocylic antiviral compounds

  摘要：

  这项发明涉及式I的哌啶衍生物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，在治疗各种疾病中有用，包括那些涉及CCR5受体调节的疾病。目前这些衍生物可以治疗或预防的疾病包括HIV和遗传相关的逆转录病毒感染（以及由此导致的获得性免疫缺陷综合症，艾滋病），类风湿性关节炎，固体器官移植排斥（移植物抗宿主病），哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。

  公开号：

  US20080249087A1

文献信息

• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR MUSCARINIQUE D'ACETYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006005057A3

  公开（公告）日：2006-09-28
• Design, synthesis and structure–activity relationship of N-substituted tropane muscarinic acetylcholine receptor antagonists
  作者：Dramane I. Lainé、Hongxing Yan、Haibo Xie、Roderick S. Davis、Jeremy Dufour、Katherine L. Widdowson、Michael R. Palovich、Zehong Wan、James J. Foley、Dulcie B. Schmidt、Gerald E. Hunsberger、Miriam Burman、Alicia M. Bacon、Edward F. Webb、Mark A. Luttmann、Michael Salmon、Henry M. Sarau、Sandra T. Umbrecht、Philip S. Landis、Brian J. Peck、Jakob Busch-Petersen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.015

  日期：2012.5

  A novel series of N-substituted tropane derivatives was characterized as potent muscarinic acetylcholine receptor antagonists (mAChRs). Kinetic washout studies showed that the N-endosubstituted analog 24 displayed much slower reversibility at mAChRs than the methyl-substituted parent molecule darotropium. In addition, it was shown that this characteristic appeared to translate into enhanced which duration of action in a mouse model of bronchonstriction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.