1,2-二苯基-1-重氮丙烷 | 41683-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-二苯基-1-重氮丙烷
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1-diazopropane
• 英文别名: 1,2-diphenyldiazopropane；1,2-Diphenyldiazopropan；(1-Diazo-1-phenylpropan-2-yl)benzene
• CAS: 41683-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: YKPPUUQRAFVELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-1-重氮丙烷 生成 propane-1,2-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  Solid-state chemistry, kinetics, and spectroscopy of 1,2-diphenylpropylidene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a033

文献信息

• Excited Precursor Reactivity, Fast 1,2-H Shifts, and Diffusion-Controlled Methanol Insertion in 1,2-Diphenylalkylidenes
  作者：Krista Motschiedler、Anna Gudmundsdottir、John P. Toscano、Matthew Platz、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jo990172i

  日期：1999.7.1

  limit for the reaction rate constant with a value of k1,2-H > 5 × 109 s-1 in a mixed Freon-methanol solvent. It is concluded that the combined effect of phenyl substituents at the carbon bearing the migrating group and high solvent polarity can lead to intramolecular 1,2-H shifts and 1,2-Ph migrations that are fast enough to compete with diffusion-controlled intermolecular MeO-H insertion in concentrated

  几种芳基烷基重氮化合物的光化学已通过稳态直接和三线态敏化辐射以及纳秒激光闪光光解进行了研究。甲醇中的稳态光解产生甲基醚和烯烃作为唯一重要的产物。醚是通过重氮化合物的脱氮作用形成的，然后卡宾插入到 MeO-H 键中，烯烃是通过 1,2-R (R = H,Ph) 在游离卡宾和单线激发态的迁移获得的重氮前体。激发态前体反应的证据来自作为激发波长和激发态多样性函数的产物产率的差异。甲基醚的产率随着激发波长的增加而增加，并且在三重态敏化时最大，但尽管预期的扩散控制插入速率，但它从来不是形成的唯一产物。因此，在高浓度碱的存在下通过激光闪光光解分析吡啶叶立德的形成产生了相对适中的瞬态吸收。在 1,2-二苯基亚乙基的情况下，通过对二苯乙烯的时间分辨检测分析，1,2-H 反应的动力学显示出快速和慢速组分。快速分量归因于由激发态前体和最初形成的单线态卡宾在 20 ns 脉冲内形成的芪。长寿命组件归因于自旋状态
• Evidence for protonation of typically electrophilic carbenes by methanol
  作者：Hideo Tomioka、Norihiro Hayashi、Tsugunori Sugiura、Yasuji Izawa

  DOI：10.1039/c39860001364

  日期：——

  Deuterium was incorporated in the alkenes formed by 1,2-H migration in phenyl- and chloro-carbenes generated in MeOD.

  将氘掺入MeOD中生成的苯基和氯卡宾中的1,2-H迁移形成的烯烃中。
• On the rearrangement in carbonyl oxide intermediates
  作者：Yasuhiko Sawaki、Katsuya Ishiguro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80193-3

  日期：——
• Temperature and matrix effects on migratory aptitude and stereochemistry in 1,2-migration to a divalent carbon
  作者：Hideo Tomioka、Hiroaki Ueda、Shingo Kondo、Yasuji Izawa

  DOI：10.1021/ja00546a049

  日期：1980.12
• SAWAKI, YASUHIKO;ISHIGURO, KATSUYA, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 14, 1487-1490
  作者：SAWAKI, YASUHIKO、ISHIGURO, KATSUYA

  DOI：——

  日期：——