(2S,3S,4R)-1-O-α-D-galactopyranosyl-4-hexacosanoyl-2-((4-oxopentanoyloxy)methoxycarbonylamino)octadecane-1,3,4-triol | 1541195-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-α-D-galactopyranosyl-4-hexacosanoyl-2-((4-oxopentanoyloxy)methoxycarbonylamino)octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-4-O-hexacosanoyl-2-((((4-oxopentanoyloxy)methoxy)carbonyl)amino)octadecane-1,3,4-triol；CN146；(2S,3S,4R)-1-(alpha-D-Galactopyranosyloxy)-3-hydroxy-2-(((((4-oxopentanoyl)oxy)methoxy)carbonyl)amino)-octadecan-4-yl hexacosanoate；[(2S,3S,4R)-3-hydroxy-2-(4-oxopentanoyloxymethoxycarbonylamino)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-4-yl] hexacosanoate
• CAS: 1541195-73-6
• 化学式: C₅₇H₁₀₇NO₁₄
• 分子量: 1030.47
• InChiKey: LKUIVMQNKTXTGU-KMWJJVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-O-α-D-galactopyranosyl-4-hexacosanoyl-2-((4-oxopentanoyloxy)methoxycarbonylamino)octadecane-1,3,4-triol 、 N-(2-(aminooxy)acetyl)-FFRKSIINFEKL 在 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 CN152
  参考文献：
  名称：

  NKT cell-dependent glycolipid–peptide vaccines with potent anti-tumour activity

  摘要：

  设计的糖脂肽偶联物旨在在靶细胞内释放疫苗成分，确保强烈的CD1d依赖性T细胞反应。

  DOI：

  10.1039/c4sc03599b
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 氘代吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-α-D-galactopyranosyl-4-hexacosanoyl-2-((4-oxopentanoyloxy)methoxycarbonylamino)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS

  摘要：

  这项发明涉及鞘氨醇糖脂类似物及其肽衍生物，可用于治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病。

  公开号：

  WO2014088432A1

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：CALLAGHAN INNOVATION RES LTD

  公开号：WO2014017928A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  This invention relates to sphingoglycolipid analogues, compositions comprising these compounds, processes for preparing the compounds, and methods of treating or preventing diseases or conditions using the compounds, such as diseases or conditions relating to infection, atopic disorders, autoimmune disease, diabetes or cancer.

  本发明涉及鞘氨醇糖脂类似物，包括这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防疾病或病况的方法，如与感染、特应性障碍、自身免疫疾病、糖尿病或癌症相关的疾病或病况。
• NKT cell-dependent glycolipid–peptide vaccines with potent anti-tumour activity
  作者：Regan J. Anderson、Benjamin J. Compton、Ching-wen Tang、Astrid Authier-Hall、Colin M. Hayman、Gene W. Swinerd、Renata Kowalczyk、Paul Harris、Margaret A. Brimble、David S. Larsen、Olivier Gasser、Robert Weinkove、Ian F. Hermans、Gavin F. Painter

  DOI：10.1039/c4sc03599b

  日期：——

  Glycolipid–peptide conjugates designed to release vaccine components within target cells ensuring potent CD1d dependent T cell responses.

  设计的糖脂肽偶联物旨在在靶细胞内释放疫苗成分，确保强烈的CD1d依赖性T细胞反应。

• [EN] CONJUGATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS
  申请人：CALLAGHAN INNOVATION RES LTD

  公开号：WO2014088432A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues and peptide derivatives thereof, which are useful in treating or preventing diseases or such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.

  这项发明涉及鞘氨醇糖脂类似物及其肽衍生物，可用于治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病。