1-(3-azidopropyl)-4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine | 1297273-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-azidopropyl)-4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine
• CAS: 1297273-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₇Cl₂N₅
• 分子量: 314.217
• InChiKey: BLLBGZVLSNROLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidopropyl)-4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine 、 2-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到1-(2,3-dichlorophenyl)-4-(3-(5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole-1-yl)propyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  피페라지닐알킬트리아졸 이성질체의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种制备哌拉唑基烷基三唑的立体异构体的方法，该方法涉及通过将哌拉唑基烷基亚胺衍生物和乙炔衍生物进行1,3-双极环加成反应来制备哌拉唑基烷基三唑的立体异构体，选择使用特定金属催化剂，有选择地合成所需位置异构体（regioisomer）的哌拉唑基烷基三唑的制备方法。

  公开号：

  KR101547142B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氯苯基)哌嗪 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-azidopropyl)-4-(2,3-dichlorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Further SAR study on 11-O-substituted aporphine analogues: Identification of highly potent dopamine D3 receptor ligands

  摘要：

  A series of new aporphine analogues (aporlogues) were prepared from appropriate aporphine precursors and arylpiperazines using the Click reaction protocol. These compounds displayed good to high affinity at the D-3 receptor, low or no affinity at the D-1 and D-2 receptors. Compounds 7f and 11c stood out as the most potent at the D-3 receptor among our newly synthesized aporlogues with K-i values of 2.67 and 1.14 nM, respectively. Further assay at the 5-HT1A receptor revealed that aporlogues 7f and 11c also showed high affinity at this receptor with K-i values of 9.68 and 7.59 nM, respectively. They were 3.6- and 6.6-fold more potent at the D-3 over 5-HT1A receptors. Such D-3/5-HT1A dual property of these compounds may be useful in the treatment of several brain disorders. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.053

文献信息

• Regioselective Click Chemistry for Construction of Arylpiperazinyl 1,2,3-Triazole Derivative Libraries as Dopamine D₄/D₃Receptor Ligands
  作者：Ju Myung Kwak、Ji Su Moon、Sangei Seo、Jea I Choi、Vasu Sampath、Hee-Yoon Lee、Hun Yeong Koh

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.12.3675

  日期：2014.12.20