(2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-inden-2-yl)-triphenyl-silane | 152361-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-inden-2-yl)-triphenyl-silane
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-yl(triphenyl)silane
• CAS: 152361-93-8
• 化学式: C₂₇H₂₈Si
• 分子量: 380.605
• InChiKey: BWNCAKGHSUTHNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-inden-2-yl)-triphenyl-silane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions of Allylsilanes, Part 12. Regio- and Stereoselective Transformations of Silylbicyclo[n.3.0]alkanes

  摘要：

  在路易斯酸的促进下，1-乙酰基环烯烃和烯丙基硅烷发生[3 + 2]环加成反应，生成硅基双环[n.3.0]烷烃 4 和 5。通过区域选择性拜耳-维里格氧化和消除乙酸的顺序，可以得到 3-硅基双环[3.3.0]辛-1(5)-烯 8a 和 9a，以及 8-（三苯基硅基）双环[4.3.0]壬-1(6)-烯 (8b)。这些烯烃的环氧化和催化氢化反应具有完全的立体选择性，与硅烷取代基相反。对 8b 进行臭氧分解可得到 3-(三苯基硅基)环壬烷-1,5-二酮 (15)。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3684
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三苯基硅烷 在 tetrafluoroboric acid 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-inden-2-yl)-triphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Knoelker, Hans-Joachim; Foitzik, Norbert; Goesmann, Helmut, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 7, p. 1104 - 1106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Knoelker, Hans-Joachim; Foitzik, Norbert; Goesmann, Helmut, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 7, p. 1104 - 1106
  作者：Knoelker, Hans-Joachim、Foitzik, Norbert、Goesmann, Helmut、Graf, Regina

  DOI：——

  日期：——
• Cycloadditions of Allylsilanes, Part 12. Regio- and Stereoselective Transformations of Silylbicyclo[n.3.0]alkanes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Norbert Foitzik、Christoph Gabler、Regina Graf

  DOI：10.1055/s-1999-3684

  日期：——

  Lewis acid promoted [3 + 2] cycloaddition of 1-acetylcycloalkenes and allylsilanes provides the silylbicyclo[n.3.0]-alkanes 4 and 5. The sequence of regioselective Bayer-Villiger oxidation and elimination of acetic acid affords the 3-silylbicyclo[3.3.0]oct-1(5)-enes 8a and 9a and the 8-(triphenylsilyl)bicyclo[4.3.0]non-1(6)-ene (8b). Epoxidation and catalytic hydrogenation of these olefins proceeds with complete stereoselectivity anti relative to the silyl substituent. Ozonolysis of 8b leads to 3-(triphenylsilyl)cyclononane-1,5-dione (15).

  在路易斯酸的促进下，1-乙酰基环烯烃和烯丙基硅烷发生[3 + 2]环加成反应，生成硅基双环[n.3.0]烷烃 4 和 5。通过区域选择性拜耳-维里格氧化和消除乙酸的顺序，可以得到 3-硅基双环[3.3.0]辛-1(5)-烯 8a 和 9a，以及 8-（三苯基硅基）双环[4.3.0]壬-1(6)-烯 (8b)。这些烯烃的环氧化和催化氢化反应具有完全的立体选择性，与硅烷取代基相反。对 8b 进行臭氧分解可得到 3-(三苯基硅基)环壬烷-1,5-二酮 (15)。