4-phenylthiophene-3-carboxylic acid | 23062-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-phenylthiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-phenyl-thiophene-3-carboxylic acid；3-Phenylthiophen-4-carbonsaeure
• CAS: 23062-42-2
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• mdl: MFCD01927369
• 分子量: 204.249
• InChiKey: ZNTFBJWDGATWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  315.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylthiophene-3-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型奎宁环烷基杂芳基氨基甲酸酯衍生物作为毒蕈碱受体拮抗剂

  摘要：

  在这里，我们描述了新的奎宁环基杂芳基氨基甲酸酯衍生物的合成和药理作用。其中，奎宁环丁-4-基噻唑基氨基甲酸酯衍生物ASP9133被确定为一种有前途的长效毒蕈碱拮抗剂（LAMA），与噻托溴铵相比，在大鼠模型中对支气管收缩的选择性抑制作用更强，起效更快。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.031
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-1-苯基乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-phenylthiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Expeditious Approach to Thiophene-3-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001376y

文献信息

• Catalyst-Controlled Regiodivergent Dehydrogenative Heck Reaction of 4-Arylthiophene/Furan-3-Carboxylates
  作者：Shang Gao、Zijun Wu、Fei Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201600696

  日期：2016.12.22

  A catalyst‐controlled regiodivergent dehydrogenative Heck reaction of 4‐arylthiophene/furan‐3‐carboxylates has been realized. Use of a palladium catalyst led to the C‐5 alkenylation through electronic palladation, while a ruthenium catalyst favored the C‐2 alkenylation with the assistance of a directing group. This reaction exhibited good to excellent regioselectivities.

  已经实现了由催化剂控制的4-芳基噻吩/呋喃-3-羧酸酯的区域发散性Heck反应。使用钯催化剂可通过电子钯反应导致C-5烯基化，而钌催化剂则在一个导向基团的帮助下促进C-2烯基化。该反应表现出良好的至优异的区域选择性。
• Photochemical generation of thiophene analogs of 9-fluorenyl cations
  作者：Mathew Bancerz、Lawrence A. Huck、William J. Leigh、Gabriela Mladenova、Katayoun Najafian、Xiaofeng Zeng、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1002/poc.1754

  日期：2010.12

  methanol indicated products derived from the corresponding fluorenyl cations and radical intermediates. Time‐resolved spectroscopy showed transients which were assigned to the corresponding cations as evident from methanol quenching. The lifetimes and methanol quenching rates of these transients were compared with those of parent fluorenyl cation, and were found to be about two orders of magnitude more

  9-芴基阳离子是4 N的成员Hückel抗芳烃系列中间体，首先是通过时间分辨光谱法对9-芴醇进行紫外光激发而观察到的。以三种区域异构体形式制备了9-芴醇的噻吩类似物（其中一个苯环被一个噻吩取代）以三种区域异构形式制备，并进行了制备型和激光闪光光解。在甲醇中的光产物研究表明，产物衍生自相应的芴基阳离子和自由基中间体。时间分辨光谱法显示出瞬态，这些瞬态被分配给相应的阳离子，这从甲醇淬灭中可以明显看出。将这些瞬态的寿命和甲醇猝灭速率与母体芴基阳离子的寿命和甲醇猝灭速率进行了比较，发现它们的稳定性和稳定性比后者高约两个数量级。2和4）的稳定性不如9-芴基阳离子，而“侧”异构体3则稍微稳定一些。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Nickel-catalyzed regioselective arylation of aromatic amides with aryl iodides enabled by an <i>N</i>,<i>O</i>-bidentate directing group
  作者：Pinhua Li、Guan-Wu Wang、Hao Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8ob02237b

  日期：——

  A bidentate directing group enabled regioselective arylation of C(sp2)–H bonds in aromatic carboxamides with aryl iodides under nickel-catalysis is reported, which provides the corresponding products in moderate to good yields. This protocol using the inexpensive and low-toxic Ni catalyst can tolerate a wide range of functional groups.

  据报道，在镍催化下，双齿导向基团使芳香族羧酰胺中的C（sp 2）-H键与芳基碘化物能够进行区域选择性芳基化，从而提供了中等至良好收率的相应产物。该协议使用廉价且低毒的Ni催化剂可以耐受各种官能团。
• Use for PAI-1 inhibitor
  申请人：RENASCIENCE CO., LTD.

  公开号：US10092537B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Provided is a novel use of a plasminogen activator inhibitor-1 inhibitor (PAI-1 inhibitor) that is used as an active ingredient of an agent for controlling a tumor stem cell, an agent for enhancing the antitumor effect of an antitumor agent, an agent for tumor chemotherapy, a stem-cell protecting drug, or a hematopoietic disorder improving agent.

  本发明提供了一种纤溶酶原激活物抑制剂-1 抑制剂（PAI-1 抑制剂）的新用途，该抑制剂可用作控制肿瘤干细胞的药物、增强抗肿瘤药物抗肿瘤效果的药物、肿瘤化疗药物、干细胞保护药物或改善造血障碍药物的活性成分。
• [EN] BENZYL HETEROCYCLIC COMPOUND DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'UN COMPOSÉ BENZYLE HÉTÉROCYCLIQUE ET APPLICATION PHARMACEUTIQUE CORRESPONDANTE<br/>[ZH] 一种苯基杂环衍生物及其在医药上的用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017114377A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  一种通式（I）所示的化合物或其立体异构体、水合物、代谢产物、溶剂化物、药学上可接受的盐、共晶或前药，以及制备方法和在制备用于治疗气道阻塞性疾病药物中的应用,其中通式(I)化合物为其中，各取代基的定义与说明书中一致。