1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylbut-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: UNXKVCWGLJJGSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems

  摘要：

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。

  DOI：

  10.1071/c96107

文献信息

• Copper-Catalyzed Arylative Meyer-Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols to Complex Enones Using Diaryliodonium Salts
  作者：Beatrice S. L. Collins、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201301529

  日期：2013.5.27

  Free choice: A copper‐catalyzed arylative Meyer–Schuster rearrangement is described. The reaction is compatible with a range of substituted propargylic alcohols and diaryliodonium salts and delivers complex trisubstituted enone products selectively as the E isomers.

  自由选择：描述了铜催化的芳基Meyer-Schuster重排。该反应与一系列取代的炔丙醇和二芳基碘鎓盐相容，并选择性地以E异构体形式输送复杂的三取代烯酮产物。
• Cross-Coupling of Meyer–Schuster Intermediates under Dual Gold–Photoredox Catalysis
  作者：Jiwon Um、Hokeun Yun、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03531

  日期：2016.2.5

  Under dual gold/photoredox catalytic conditions, intermediates from the Meyer–Schuster rearrangement underwent an efficient cross-coupling with arene diazonium salts, leading to α-arylated enones. Diazonium salts assisted the dissociation of the propargyl hydroxyl group by forming alkoxydiazenes in the Meyer–Schuster rearrangement, and the coupling was proposed to proceed through an allenyl methyl

  在金/光氧化还原双重催化条件下，Meyer-Schuster重排的中间体与芳烃重氮盐进行了有效的交叉偶联，生成了α-芳基化的烯酮。重氮盐通过在Meyer-Schuster重排中形成烷氧基二氮烯来协助炔丙基羟基的解离，并提出通过烯丙基甲基醚进行偶联。
• Copper-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Multicomponent 1,2,3-Trifunctionalization of Internal Alkynes
  作者：Weilin Wang、Youliang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00499

  日期：2022.3.11

  diaryliodonium salts promoted multicomponent 1,2,3-trifunctionalization of alkynes, where both the acetylenic bond and the adjacent nonactivated propargylic C(sp3)–H bond were functionalized synergistically to generate α-arylated enones with high chemo-, regio-, and stereoselectivity. A broad spectrum of diaryliodonium salts and internal alkynes could be utilized in this protocol, and a diverse collection of

  在这里，我们报告了第一个促进炔烃的多组分 1,2,3-三官能化的二芳基碘盐，其中炔键​​和相邻的未活化的炔丙基 C(sp 3 )-H 键被协同官能化以生成具有高化学性的 α-芳基化烯酮。 -、区域-和立体选择性。该协议可以使用广谱的二芳基碘盐和内部炔烃，并且可以从烯酮产品中详细说明高度取代和立体化学定义的线性和环状复杂结构的多样化集合。
• Catalyst‐Controlled Divergent Generations and Transformations of <i>α</i>‐Carbonyl Cations from Alkynes**
  作者：Junrui Zhou、Weilin Wang、Fenfang Zuo、Shupeng Liu、Pathan Mosim Amin、Kangbao Zhong、Ruopeng Bai、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.202302545

  日期：2023.12.4

  Catalyst-controlled divergent generations of α-carbonyl cations from single alkyne functionalities and their divergent further transformations have been established. Broad spectrum of alkynes including aryl alkyne, ynamide, alkynyl ether, and alkynyl sulfide could be utilized. The intermediacy of α-carbonyl cations via the N−O bond cleavage was supported by DFT calculations in both catalytic systems

  已经建立了由单一炔烃官能团产生的催化剂控制的α-羰基阳离子的发散生成及其发散的进一步转化。可以使用广谱的炔烃，包括芳基炔烃、炔酰胺、炔基醚和炔基硫醚。两个催化体系中的 DFT 计算都支持α-羰基阳离子通过 N−O 键断裂的中介作用。
• Electronic excited states of small ring compounds. 3: Cyclopropene, vinylcarbene, and vinylmethylene
  作者：D. R. Arnold、R. W. Humphreys、W. J. Leigh、G. E. Palmer

  DOI：10.1021/ja00436a026

  日期：1976.9