(E)-1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)-2-butene | 114142-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)-2-butene
• 英文别名: trimethyl-[(E)-1,4,4-tris(trimethylsilyl)but-2-enyl]silane
• CAS: 114142-37-9
• 化学式: C₁₆H₄₀Si₄
• 分子量: 344.836
• InChiKey: LKYBEOARSXETLA-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)-2-butene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4-bis(trimethylsilyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Laguerre, Michel; Dunogues, Jacques; Duffaut, Norbert, Journal of Organometallic Chemistry, 1980, vol. 193, # 1, p. C17 - C19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 在 palladium on activated charcoal 、 dichlorobis(trimethylphosphine)palladium 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Double Silylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne with Disilanes Using a Palladium Catalyst

  摘要：

  1,4-双(trimethylsilyl)丁二炔与多氯二硅烷 Si2ClxMe6−x 在钯催化剂存在下反应，经过甲基化后产出选择性地生成 1,1,4,4-四(trimethylsilyl)丁四烯和/或 1,1,2,4-四(trimethylsilyl)-1-丁烯-3-炔。所得丁四烯的氢化、氢硅化和氧化仅在 C(1)=C(2) 双键处进行。其区域选择性归因于邻位取代的硅基团，从立体上引导电负荷的攻击，并稳定假设的自由基中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3103

文献信息

• The Reaction of Substituted Vinylsilanes with Lithium Metal
  作者：Adalbert Maercker、Kerstin Reider、Ulrich Girreser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1455::aid-ejoc1455>3.0.co;2-v

  日期：1998.7

  Vinylsilanes are known to react with lithium metal to form either 1,2-dilithioethanes by reduction or 1,4-dilithiobutanes by reductive dimerization. The reaction of the substituted vinylsilanes 3, (Z)-13b, 17b, c, 42b, c, 44, and 51 with lithium has been investigated. Depending on the substituents on the vinylsilane and the solvent employed, several new reaction pathways are observed, which have been

  已知乙烯基硅烷与锂金属反应以通过还原形成 1,2-二硫代乙烷或通过还原二聚反应形成 1,4-二硫代丁烷。已经研究了取代的乙烯基硅烷 3、(Z)-13b、17b、c、42b、c、44 和 51 与锂的反应。根据乙烯基硅烷上的取代基和所使用的溶剂，观察到了几种新的反应途径，这已通过反应性中间体 (E)-14b、18d 和 25-27 的独立合成得到证实。因此，除了已知的氢化锂的消除之外，作为后续反应，可以发生 25 至 26 的 1,4-质子位移或 45 至 47 的格罗文斯坦-齐默尔曼重排。此外，已经确定了甲硅烷基取代的乙烯基锂化合物的两种不同类型的二聚。
• LAGUERRE M.; DUNOGUES J.; DUFFAUT N.; CALAS R., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 193, NO 1, 17-19
  作者：LAGUERRE M.、 DUNOGUES J.、 DUFFAUT N.、 CALAS R.

  DOI：——

  日期：——
• KUSUMOTO TETSUO; HIYAMA TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 16, 1811-1812
  作者：KUSUMOTO TETSUO、 HIYAMA TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Double Silylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne with Disilanes Using a Palladium Catalyst
  作者：Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3103

  日期：1990.11

  Reaction of 1,4-bis(trimethylsilyl)butadiyne with polychlorodisilanes Si2ClxMe6−x in the presence of a palladium catalyst gives, after methylation, 1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene and/or 1,1,2,4-tetrakis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne selectively. Hydrogenation, hydrosilylation, and oxidation of the obtained butatriene were found to take place at C(1)=C(2) double bond exclusively. The regioselectivity is ascribed to the geminally substituted silyl groups which sterically direct the attack of electrophile and stabilize postulated radical intermediates.

  1,4-双(trimethylsilyl)丁二炔与多氯二硅烷 Si2ClxMe6−x 在钯催化剂存在下反应，经过甲基化后产出选择性地生成 1,1,4,4-四(trimethylsilyl)丁四烯和/或 1,1,2,4-四(trimethylsilyl)-1-丁烯-3-炔。所得丁四烯的氢化、氢硅化和氧化仅在 C(1)=C(2) 双键处进行。其区域选择性归因于邻位取代的硅基团，从立体上引导电负荷的攻击，并稳定假设的自由基中间体。
• Laguerre, Michel; Dunogues, Jacques; Duffaut, Norbert, Journal of Organometallic Chemistry, 1980, vol. 193, # 1, p. C17 - C19
  作者：Laguerre, Michel、Dunogues, Jacques、Duffaut, Norbert、Calas, Raymond

  DOI：——

  日期：——