2-(2-cyanoethylthio)-3-(3-iodopropylthio)-6,7-bis(methyl)-tetrathiafulvalene | 327624-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-(2-cyanoethylthio)-3-(3-iodopropylthio)-6,7-bis(methyl)-tetrathiafulvalene
• CAS: 327624-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₆INS₆
• 分子量: 517.588
• InChiKey: RDPAOCMRXSYHPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyanoethylthio)-3-(3-iodopropylthio)-6,7-bis(methyl)-tetrathiafulvalene 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-{4-[3-(4',5'-Dimethyl-5-methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl)-propylsulfanyl]-5-methylsulfanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene}-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine
  参考文献：
  名称：

  含硫和硒原子的对称和不对称单桥双TTF的合成。对某些自由基阳离子盐的研究

  摘要：

  通过使用硫族油酸酯（硫醇盐或硒醇盐）保护-脱保护策略，已通过两条不同的路线以高收率（84-96％）制备了一系列单桥双TTFs 3a – c，4a。路线2涉及单硫属元素化物TTF衍生物与先前制备的单碘化TTF物种之间的反应，这似乎是一种非常有用且通用的策略，可以选择性地高收率制备双TTF（84-90％）。双-的TTF， 图3a - Ç，4A，很容易转化成相应的二甲基化衍生物3A ' - ç '，4a中在基本（2当量）IMe介质中。该系列的双-TTF的给电子能力已经通过循环伏安法测定。供体3a，4a，3a' – c '的几种盐（主要是高氯酸盐）已通过电镀电合成获得为黑色粉末。已测量了它们在室温下作为压制粉末药丸的电导率，以及ESR信号的温度依赖性。

  DOI：

  10.1039/b005790h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 2,3-bis(2-cyanoethylthio)-6,7-dimethyltetrathiafulvalene 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以65%的产率得到2-(2-cyanoethylthio)-3-(3-iodopropylthio)-6,7-bis(methyl)-tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  含硫和硒原子的对称和不对称单桥双TTF的合成。对某些自由基阳离子盐的研究

  摘要：

  通过使用硫族油酸酯（硫醇盐或硒醇盐）保护-脱保护策略，已通过两条不同的路线以高收率（84-96％）制备了一系列单桥双TTFs 3a – c，4a。路线2涉及单硫属元素化物TTF衍生物与先前制备的单碘化TTF物种之间的反应，这似乎是一种非常有用且通用的策略，可以选择性地高收率制备双TTF（84-90％）。双-的TTF， 图3a - Ç，4A，很容易转化成相应的二甲基化衍生物3A ' - ç '，4a中在基本（2当量）IMe介质中。该系列的双-TTF的给电子能力已经通过循环伏安法测定。供体3a，4a，3a' – c '的几种盐（主要是高氯酸盐）已通过电镀电合成获得为黑色粉末。已测量了它们在室温下作为压制粉末药丸的电导率，以及ESR信号的温度依赖性。

  DOI：

  10.1039/b005790h