6-溴-3-苯基-1,2,4-苯并三嗪 | 69918-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-溴-3-苯基-1,2,4-苯并三嗪
• 英文名称: 6-bromo-3-phenylbenzo[e][1,2,4]triazine
• 英文别名: 6-bromo-3-phenyl-benzo[e][1,2,4]triazine；6-Brom-3-phenyl-1,2,4-benzotriazin；6-Bromo-3-phenyl-1,2,4-benzotriazine
• CAS: 69918-17-8
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃
• 分子量: 286.131
• InChiKey: YCRBXZCLASQJEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tridodecyloxyphenylboronic acid 、 6-溴-3-苯基-1,2,4-苯并三嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到6-(3,4,5-tridodecyloxyphenyl)-3-phenylbenzo[e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-4-基的异构体衍生物中的柱状液晶相的稳定性：核中的构象效应

  摘要：

  以纯形式和二元混合物形式检查了具有半圆盘分子结构的三种异构的1,3,6-三取代的苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-4-基衍生物的液相行为。结果表明，两个楔形的3,4,5-三十二烷氧基苯基和一个Ph基团的取代位置对Col h相稳定性具有显着影响，其范围从73°C到大概-60°C以下。电子和位阻因素的分析表明，楔形取代基的分子间相互作用占主导地位，并且通过其构象行为，它们影响色谱柱核的堆积，从而影响相稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.01.014
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-溴-3-苯基-1,2,4-苯并三嗪
  参考文献：
  名称：

  3-甲基和3-苯基-1,2,4-苯并三嗪的两步合成

  摘要：

  3-甲基-1,2,4-苯并三嗪及其一些衍生物是通过还原环化反应制备的，产率适中（50-70%），通过 PtO2 催化氢化相应的丙酮酸 2-硝基苯腙。通过使 2-硝基苯肼与丙酮酸钠盐反应，后一种化合物的收率高于 90%。三种 3-苯基-1,2,4-苯并三嗪化合物也通过还原环化反应生产，通过 Pt/C 催化氢化其相应的 2-硝基苯腙-醚以高产率 (>70%)。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:166–172, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20200

  DOI：

  10.1002/hc.20200

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。
• SUNDER S.; PEET N. P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 1, 33-37
  作者：SUNDER S.、 PEET N. P.

  DOI：——

  日期：——
• Two-step syntheses of 3-methyl and 3-phenyl-1,2,4-benzotriazines
  作者：Mohamed Khodja、Saad Moulay、Hocine Boutoumi、Horst Wilde

  DOI：10.1002/hc.20200

  日期：——

  3-Methyl-1,2,4-benzotriazine and some of its derivatives were prepared in moderate yields (50–70%) via a reductive cyclization by a PtO2-catalyzed hydrogenation of the corresponding 2-nitrophenylhydrazones of the pyruvic acid. The latter compounds were obtained in yields higher than 90% by reacting 2-nitrophenylhydrazines with sodium pyruvate salt. Three 3-phenyl-1,2,4-benzotriazine compounds were

  3-甲基-1,2,4-苯并三嗪及其一些衍生物是通过还原环化反应制备的，产率适中（50-70%），通过 PtO2 催化氢化相应的丙酮酸 2-硝基苯腙。通过使 2-硝基苯肼与丙酮酸钠盐反应，后一种化合物的收率高于 90%。三种 3-苯基-1,2,4-苯并三嗪化合物也通过还原环化反应生产，通过 Pt/C 催化氢化其相应的 2-硝基苯腙-醚以高产率 (>70%)。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:166–172, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20200
• Stability of a columnar liquid crystalline phase in isomeric derivatives of the 1,4-dihydrobenzo[e][1,2,4]triazin-4-yl: Conformational effects in the core
  作者：Marcin Jasiński、Szymon Kapuściński、Piotr Kaszyński

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.014

  日期：2019.3

  2,4]triazin-4-yl derivatives with the half-disc molecular architecture was examined in the pure form and in binary mixtures. Results indicate that the position of substitution with two wedge-shaped 3,4,5-tridodecyloxyphenyl groups and one Ph group has dramatic impact on the Colh phase stability, which ranges from 73 °C to presumably below −60 °C. Analysis of electronic and steric factors suggests that

  以纯形式和二元混合物形式检查了具有半圆盘分子结构的三种异构的1,3,6-三取代的苯并[ e ] [1,2,4]三嗪-4-基衍生物的液相行为。结果表明，两个楔形的3,4,5-三十二烷氧基苯基和一个Ph基团的取代位置对Col h相稳定性具有显着影响，其范围从73°C到大概-60°C以下。电子和位阻因素的分析表明，楔形取代基的分子间相互作用占主导地位，并且通过其构象行为，它们影响色谱柱核的堆积，从而影响相稳定性。