(E)-1-dimethyl(phenyl)silyldec-1-ene | 80279-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-dimethyl(phenyl)silyldec-1-ene
• 英文别名: [(E)-dec-1-enyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 80279-11-4
• 化学式: C₁₈H₃₀Si
• 分子量: 274.522
• InChiKey: WMBZHDHNTDZRDT-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-dimethyl(phenyl)silyldec-1-ene 在 二甲基氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-phenyl-1-decene
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Newton, Trevor W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 119 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 水 、 copper(l) cyanide 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-dimethyl(phenyl)silyldec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  乙炔的甲硅烷基化：乙烯基硅烷的合成

  摘要：

  双（二甲基苯基甲硅烷基）铜-锂（1）与己-1-炔，丙炔，乙炔本身，苯乙炔和己-3-炔反应生成二甲基苯基甲硅烷基和铜的顺式加成产物。所得的乙烯基铜试剂与各种亲电试剂反应，例如质子，碘，酰基和烷基卤化物，烯酮和环氧化物，得到乙烯基硅烷。在末端炔基的情况下，甲硅烷基以高水平的区域选择性与末端碳原子连接，结果最终产物为2，2-二取代的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1039/p19810002527

文献信息

• Metathesis of silicon-containing olefins
  作者：Bogdan Marciniec、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80234-3

  日期：1993.4

  1-Tri(phenyl, methyl)silyl-1-alkenes of the general formula RCHCHSiMe3−n Phn (where n = 1-3, R = CmH2m+1, m = 5, 6, 8, 10, and 12; Ph) have been prepared by a novel method, viz. by a very effective cross-metathesis of vinyltri(phenyl, methyl)silanes with 1-alkenes and styrene catalyzed by ruthenium and rhodium complexes. A tenfold excess of 1-alkene in the reaction mixture gave stereospecific 1-tri(phenyl

  通式RCH = CHSiMe 3- n Ph n的1-Tri（苯基，甲基）甲硅烷基-1-烯烃（n = 1-3，R = C m H 2 m +1，m = 5，6，8 ，10和12; Ph）已通过一种新颖的方法制备。通过钌和铑配合物催化的乙烯基三（苯基，甲基）硅烷与1-烯烃和苯乙烯的非常有效的交叉复分解反应。反应混合物中过量十倍的1-烯烃以高达90％的高收率（进而转化为乙烯基硅烷）得到了立体定向的1-三（苯基，甲基）甲硅烷基-1-烯烃（主要为E-异构体）。产物通过光谱鉴定（IR，拉曼，1H，13 C NMR和GC-MS）方法。
• Reactions of vinylsilanes with lewis acid-activated iodosylbenzene: stereospecific syntheses of vinyliodonium tetrafluoroborates and their reactions as highly activated vinyl halides
  作者：Masahito Ochiai、Kenzo Sumi、Yoshikazu Takaoka、Munetaka Kunishima、Yoshimitsu Nagao、Motoo Shiro、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86659-x

  日期：1988.1

  salts behave like the highly activated species of vinyl iodides due to the high leaving ability of the iodine(III) substituents. Thus, a variety of substituted olefins including α-cyano and α-nitro olefins, vinyl sulfides, vinyl halides, and α,β-unsaturated esters, were synthesized from under mild conditions. A ligand coupling mechanism via the formation of 10-I-3 intermediate containing a copper(III)

  烯基（苯基）碘化四氟硼酸酯是通过烯基硅烷与碘基苯和三氟化硼-二乙醚或四氟硼酸三乙基氧鎓反应而合成的。反应立体定向进行，保留了α-环糊精的结构。（4-叔丁基环己烯基）苯基碘鎓四氟硼酸盐（）的X射线衍射分析显示，T形排列扭曲的高离子结构。由于碘（III）取代基的高离去能力，碘鎓盐的行为类似于高度活化的乙烯基碘。因此，合成了包括α-氰基和α-硝基烯烃，乙烯基硫化物，乙烯基卤化物和α，β-不饱和酯在内的各种取代烯烃。在温和的条件下。提出了通过形成含有铜（III）配体的10-I-3中间体的配体偶联机理，以用亲核试剂取代。
• Synthesis and characterization of a free phenylene bis(N-heterocyclic carbene) and its di-Rh complex: Catalytic activity of the di-Rh and CCC–NHC Rh pincer complexes in intermolecular hydrosilylation of alkynes
  作者：Gurusamy Thangavelu Senthil Andavan、Eike B. Bauer、Christopher S. Letko、T. Keith Hollis、Fook S. Tham

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.088

  日期：2005.12

  regioselective, stereoselective, and chemoselective: terminal alkynes give predominantly the β-(Z) isomer and internal alkynes afford the β-(E) isomer in chloroform or benzene. One of the strongest attributes of the catalyst systems is that the results were achieved without exclusion of air and without purification of commercially available reagents.

  1,3-双（3-丁基咪唑-1-基）苯二碘化物（1）与Li（2,2,6,6-四甲基哌啶）反应生成游离的双卡宾1,3-双（3-丁基咪唑） -2-亚苄基-1-基）苯（3），已通过光谱表征。将游离双卡宾与[Rh（COD）Cl] 2结合，得到相应的二Rh双（N-杂环卡宾）配合物（4），该配合物在结构上得到了表征。发现二-Rh双卡宾络合物显示出复杂的溶液13 C和1 H NMR光谱，这些光谱被指定为非对映异构体的混合物。双-Rh双卡宾化合物4的晶体结构由一对对映异构的阻转异构体组成。非对映异构的阻转异构体被指定为光谱复杂度的来源。二-Rh二卡宾络合物4和CCC-NHC Rh钳夹络合物2被用作末端炔烃和内部炔烃的硅氢加成反应的催化剂。两种催化剂都是高活性，区域选择性，立体选择性和化学选择性的：末端炔烃主要产生β-（Z）异构体，内部炔烃提供氯仿或苯中的β-（E）异构体。催化剂体系的最强属性之一是在不排除空气且未纯化市售试剂的情况下获得了结果。
• Regio- and stereoselective hydrosilylation of terminal alkynes using Grubbs' first-generation olefin-metathesis catalyst
  作者：Caterina S. Aricó、Liam R. Cox

  DOI：10.1039/b409832c

  日期：——

  Grubbs' first-generation, Ru metathesis complex catalyses the hydrosilylation of terminal alkynes. The reaction exhibits an interesting selectivity profile that is dependent on the reaction concentration and more importantly on the silane employed.

  格拉布斯（Grubbs）的第一代钌复分解配合物催化末端炔烃的氢化硅烷化。反应显示出令人感兴趣的选择性曲线，其取决于反应浓度，更重要的是取决于所用的硅烷。
• FLEMING, I.;NEWTON, T. W.;ROESSLER, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2527-2532
  作者：FLEMING, I.、NEWTON, T. W.、ROESSLER, F.

  DOI：——

  日期：——