ethyl 7-bromo-1,2,4-benzotriazine-3-carboxylate | 1276656-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: ethyl 7-bromo-1,2,4-benzotriazine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-bromo-1,2,4-benzotriazine-3-carboxylate
• CAS: 1276656-35-9
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O₂
• 分子量: 282.096
• InChiKey: CVHAOYBQAAHOKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dichlorophenyl)-5-(1-methylethyl)-4-({[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]oxy}methyl)isoxazole 、 ethyl 7-bromo-1,2,4-benzotriazine-3-carboxylate 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-[4-({[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-(1-methylethyl)-4-isoxazolyl]methyl}oxy)phenyl]-1,2,4-benzotriazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained farnesoid X receptor (FXR) agonists: Heteroaryl replacements of the naphthalene

  摘要：

  To improve on the drug properties of GSK8062 1b, a series of heteroaryl bicyclic naphthalene replacements were prepared. The quinoline 1c was an equipotent FXR agonist with improved drug developability parameters relative to 1b. In addition, analog 1c lowered body weight gain and serum glucose in a DIO mouse model of diabetes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.089
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 氨 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 ethyl 7-bromo-1,2,4-benzotriazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained farnesoid X receptor (FXR) agonists: Heteroaryl replacements of the naphthalene

  摘要：

  To improve on the drug properties of GSK8062 1b, a series of heteroaryl bicyclic naphthalene replacements were prepared. The quinoline 1c was an equipotent FXR agonist with improved drug developability parameters relative to 1b. In addition, analog 1c lowered body weight gain and serum glucose in a DIO mouse model of diabetes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.089

文献信息

• Conformationally constrained farnesoid X receptor (FXR) agonists: Heteroaryl replacements of the naphthalene
  作者：Jonathan Y. Bass、Justin A. Caravella、Lihong Chen、Katrina L. Creech、David N. Deaton、Kevin P. Madauss、Harry B. Marr、Robert B. McFadyen、Aaron B. Miller、Wendy Y. Mills、Frank Navas、Derek J. Parks、Terrence L. Smalley、Paul K. Spearing、Dan Todd、Shawn P. Williams、G. Bruce Wisely

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.089

  日期：2011.2

  To improve on the drug properties of GSK8062 1b, a series of heteroaryl bicyclic naphthalene replacements were prepared. The quinoline 1c was an equipotent FXR agonist with improved drug developability parameters relative to 1b. In addition, analog 1c lowered body weight gain and serum glucose in a DIO mouse model of diabetes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.