2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzofuran-3-carbaldehyde | 1266327-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1266327-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂Si
• 分子量: 242.349
• InChiKey: DBGMALZGZZHHNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzofuran-3-carbaldehyde 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-Ethynyl-1-benzofuran-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Indium-catalyzed Annulation of Indoles with Ethyl (2-Ethynylaryl)methyl Carbonates: Synthesis and Photoluminescent Properties of Aryl- and Heteroaryl[b]carbazoles

  摘要：

  在铟催化下，吲哚与乙基（2-乙炔基芳基）甲基碳酸酯及其杂芳基类似物进行两次连续的碳-碳键成环反应，得到了具有光致发光性能的芳基和杂芳基咔唑类化合物。随后评估并比较了这些化合物的光致发光性能与相应[a]-和[c]-型化合物，结果显示发光效率的顺序为[a]- < [b]- < [c]-型。

  DOI：

  10.1246/cl.130402
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Indium-catalyzed Annulation of Indoles with Ethyl (2-Ethynylaryl)methyl Carbonates: Synthesis and Photoluminescent Properties of Aryl- and Heteroaryl[b]carbazoles

  摘要：

  在铟催化下，吲哚与乙基（2-乙炔基芳基）甲基碳酸酯及其杂芳基类似物进行两次连续的碳-碳键成环反应，得到了具有光致发光性能的芳基和杂芳基咔唑类化合物。随后评估并比较了这些化合物的光致发光性能与相应[a]-和[c]-型化合物，结果显示发光效率的顺序为[a]- < [b]- < [c]-型。

  DOI：

  10.1246/cl.130402

文献信息

• Rapid access to benzo-annelated heterocycles, naphthalenes, and polysubstituted benzenes through a novel benzannulation reaction
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene、Rokas Sazinas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.073

  日期：2011.1

  mercaptoacetate triggered benzannulation reaction is described. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds bearing a carbonyl group at ortho position to an internal alkyne. The methodology does not require transition-metal catalysts and moreover it is general for the preparation of wide range of benzo-annelated heterocycles, naphthalenes and benzenes.

  描述了新颖，高效，强大的巯基乙酸甲酯触发苯环化反应。前体是在内部炔烃的邻位带有羰基的杂环，芳族或无环化合物。该方法不需要过渡金属催化剂，而且通常用于制备各种苯并-退火的杂环，萘和苯。
• Tandem Approach to Benzothieno- and Benzofuropyridines from <i>o</i>-Alkynyl Aldehydes via Silver-Catalyzed 6-<i>endo-dig</i> Ring Closure
  作者：Sonu Kumar、Carlos Cruz-Hernández、Shilpi Pal、Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari、Eusebio Juaristi、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01647

  日期：2015.11.6

  An operationally simple silver-catalyzed tandem strategy for the synthesis of benzothienopyridines 7a-t and benzofuropyridines 8a-p by the reaction of o-alkynyl aldehyde 4a-t and 5a-p with tert-butylamine 6 under mild reaction conditions is described. The present methodology provides a facile conversion of easily accessible o-alkynyl aldehydes into medicinally useful heterocycles in good to excellent yields under mild and environmentally friendly reaction conditions with excellent regioselectivity. The developed chemistry has been successfully extended for the selective synthesis of C-4 deuterated benzothienopyridines 7u-v and benzofurop-yridines 8q-r. The role of the ethanolic proton in the reaction was validated by deuterium-labeling experiments.