2,3,5-三碘噻吩 | 19259-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,3,5-三碘噻吩
• 英文名称: 2,3,5-triiodothiophene
• 英文别名: 2,3,5-Triiodthiophen
• CAS: 19259-10-0
• 化学式: C₄HI₃S
• 分子量: 461.831
• InChiKey: SDXARNIQCDXCCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  367.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三碘噻吩 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-碘噻吩
  参考文献：
  名称：

  Antonioletti, Roberto; Auria, Maurizio D'; Onofrio, Franco D', Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1755 - 1758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 100.0h， 以77%的产率得到2,3,5-三碘噻吩
  参考文献：
  名称：

  Photochemical substitution of polyhalogenothiophene and halogenothiazole derivatives †

  摘要：

  在芳香和杂芳香化合物的存在下，用2,3-二碘-5-硝基噻吩进行辐照，可以高产率地得到相应的2-芳基衍生物。在相同条件下，用2,4-二碘-5-硝基噻吩进行辐照，只能低产率地得到相应的2-芳基衍生物。观察到的反应性差异可以通过以下假设来解释：在π,σ*三重态下发生了碳-碘键的均裂断裂。计算结果显示，2,3-二碘异构体的最低三重态为π,σ*，而2,4-异构体的最低三重态为π,π*。在苯或茚存在下，用2-溴-5-硝基噻唑进行辐照，可以得到相应的2-溴-5-芳基噻唑。这种行为可以通过考虑最低激发三重态无法允许碳-溴键的断裂，从而发生电子转移，导致硝基的取代反应来解释。2,3-二碘-5-硝基噻吩的光化学取代反应可以使用新的流动反应器，通过聚四氟乙烯管路大规模进行。

  DOI：

  10.1039/b004002i

文献信息

• Synthesis, crystal structure and reactivity of η²-thiophyne Ni complexes
  作者：Misaki Terada、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/c8cc00705e

  日期：——

  The first synthesis and crystal structures of five-membered ring aryne complexes, Ni(dcpe)(η2-thiophyne) and Ni(dcpe)(η2-benzo[b]thiophyne), are described. The aryne fragments retain considerable aromatic character and the two coordinated carbon atoms exhibit distinct reactivity due to their asymmetric nature.

  的五元环芳炔络合物第一合成和晶体结构，镍（η（DCPE）2 -thiophyne）和Ni（DCPE）（η 2 -苯并[ b ] thiophyne），中描述。亚芳基片段保留了相当大的芳族特征，并且两个配位的碳原子由于它们的不对称性质而显示出不同的反应性。
• Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 272,276
  作者：Steinkopf et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 237,255
  作者：Steinkopf et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Metallation of 3-Halothiophenes: Practical Methods for the Synthesis of 2-Bromo-3-formylthiophene
  作者：Motohiro Sonoda、Shoko Kinoshita、Thanh Luu、Hiroshi Fukuda、Koji Miki、Rui Umeda、Yoshito Tobe

  DOI：10.1080/00397910902763904

  日期：2009.8.20

  Selective lithiation of 3-bromothiophene was accomplished under controlled conditions without formation of undesired thienyllithium compounds. A thienyl Grignard reagent derived from 2-bromo-3-iodothiophene was transformed into 2-bromo-3-formylthiophene in high selectivity by formylation with dimethylformamide (DMF) at optimal reaction temperature.
• D'Auria, Maurizio; Mico, Antonella De; D'Onofrio, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1777 - 1780
  作者：D'Auria, Maurizio、Mico, Antonella De、D'Onofrio, Franco、Piancatelli, Giovanni

  DOI：——

  日期：——

表征谱图