N-(1,2-diphenyl-2-thiophen-2-ylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(1,2-diphenyl-2-thiophen-2-ylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,2-diphenyl-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulphonamide
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 433.595
• InChiKey: MUXZAJXDCVAPMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-2,3-二苯基氮丙啶 在 [Ag(COD)2](+)PF₆(-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N-(1,2-diphenyl-2-thiophen-2-ylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银（I）-二烯配合物作为多功能催化剂的N-甲苯磺酰氮丙啶的C-酰化：从原位诊断的机理见解。

  摘要：

  银（I）络合物将[Ag（二烯）2 ] + ý - （其中，二烯烃=环辛二烯，降冰片二烯，和1,3-环己二烯; Y - = PF 6 -，BF 4 - ）有效地催化的芳基化Ñ与-tosylaziridines芳烃和杂芳烃在环境条件下可提供相应的具有出色区域选择性的β-芳基胺衍生物。为了了解底物活化的性质以及初始键断裂/制备步骤，借助原位NMR（1 H，31 P，109Ag）和ESI-MS探针：（I）Hammett反应常数（ρ）的评估；（II）由[Ag（COD）2 ] PF 6 / L（其中L是膦或亚磷酸酯配体）介导的反应的配体L的初始速率（k）与锥角（θ）的相关性；（III）鉴定溶液中的银芳烃中间体；（IV）初始速率（k）与从初步DFT研究获得的[Ag（二烯）2 ] PF 6的ΔHOMO-LUMO的相关性。研究I得出ρ值为-0.586，表明亲电干扰的程度比典型的路易斯酸催化过程小得多。研究二

  DOI：

  10.1021/jo100260k

文献信息

• A facile C-arylation of N-tosyl aziridines via Ag(I) catalysis
  作者：Milan Bera、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.200

  日期：2007.10

  N-Tosyl aziridines react with a variety of arenes and heteroarenes in the presence of 1-2% of silver hexafluorophosphate at room temperature to afford the corresponding beta-aryl amine derivatives in excellent yields and with high regioselectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silver(I)−Diene Complexes as Versatile Catalysts for the <i>C</i>-Arylation of <i>N</i>-Tosylaziridines: Mechanistic Insight from In Situ Diagnostics
  作者：Milan Bera、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo100260k

  日期：2010.7.2

  31P, 109Ag) and ESI-MS probe: (I) evaluation of Hammett reaction constant (ρ); (II) correlation of initial rate (k) versus cone angle (θ) of ligand L for reactions mediated by [Ag(COD)2]PF6/L (where L is a phosphine or a phosphite ligand); (III) identification of silver−arene intermediates in solution; and (IV) correlation of initial rate (k) with ΔHOMO−LUMO of [Ag(diene)2]PF6 obtained from preliminary

  银（I）络合物将[Ag（二烯）2 ] + ý - （其中，二烯烃=环辛二烯，降冰片二烯，和1,3-环己二烯; Y - = PF 6 -，BF 4 - ）有效地催化的芳基化Ñ与-tosylaziridines芳烃和杂芳烃在环境条件下可提供相应的具有出色区域选择性的β-芳基胺衍生物。为了了解底物活化的性质以及初始键断裂/制备步骤，借助原位NMR（1 H，31 P，109Ag）和ESI-MS探针：（I）Hammett反应常数（ρ）的评估；（II）由[Ag（COD）2 ] PF 6 / L（其中L是膦或亚磷酸酯配体）介导的反应的配体L的初始速率（k）与锥角（θ）的相关性；（III）鉴定溶液中的银芳烃中间体；（IV）初始速率（k）与从初步DFT研究获得的[Ag（二烯）2 ] PF 6的ΔHOMO-LUMO的相关性。研究I得出ρ值为-0.586，表明亲电干扰的程度比典型的路易斯酸催化过程小得多。研究二