cis-2,3-diphenylaziridine | 26114-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-2H-azirin；2,3-diphenyl aziridine；2,3-diphenylaziridine；2,3-diphenyl-aziridine；(+/-)-trans-2,3-diphenyl-aziridine；(+/-)-trans-2,3-Diphenyl-aziridin
• CAS: 26114-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: OIVRMEOAUMQHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-diphenylaziridine 在 硫酸 、 苯 作用下， 生成 threo-2-Acetamino-1.2-diphenyl-aethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Weissberger; Bach, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 631,635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯 在 吡啶 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到cis-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用羟基胺-O-磺酸从未活化的烯烃直接和立体定向合成NH和N-烷基氮丙啶

  摘要：

  据报道，Rh II催化的烯烃的直接和立体有择的N -H-和N-烷基叠氮化使用廉价的，容易获得的和无硝基的胺化试剂使用羟胺-O-磺酸。未活化的烯烃，具有宽范围的官能团的，被转化成相应的Ñ -H或ñ -烷基氮丙啶以良好至优异的产量。此操作简单，可扩展的转换在环境温度下有效进行，并且耐氧气和微量水分。

  DOI：

  10.1002/anie.201705530

文献信息

• Enantioselective ring-opening of aziridines
  申请人：Antilla Jon C.

  公开号：US20090030212A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A process for the preparation of a nucleophilic addition product of an aziridine and a nucleophile, the process comprising treating the arizidine with the nucleophile in the presence of a biaryl phosphoric acid catalyst

  一种制备环氧丙烷和亲核试剂的亲核加成产物的方法，该方法包括在双芳基磷酸催化剂存在下处理环氧丙烷和亲核试剂。
• Process for the synthesis of N-substituted beta-amino nitriles through the ring opening of aziridines
  申请人：——

  公开号：US20040198999A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention comprises the simultaneous ring opening and concomitant N-substitution of various N-tosyl aziridines with different aliphatic and aromatic nitrites in presence of catalytic amount of metal triflates to afford different N-substituted &bgr;-amino nitrites in excellent yields and selectivities.

  本发明包括在存在催化量的金属三氟甲烷的情况下，同时开环和伴随着不同脂肪族和芳香族亚磺酰基环丙胺与不同的亚磺酰基环丙胺进行N-取代，从而获得不同N-取代的β-氨基亚硝基化合物，产率和选择性均极高。
• Regioselectivity and selective enhancement of carbon dioxide fixation of 2-substituted aziridines to 2-oxazolidinones under supercritical conditions
  作者：Hajime Kawanami、Yutaka Ikushima

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00676-7

  日期：2002.5

  Under supercritical CO2 conditions, regioselectivity in the carbon dioxide fixation of 2-substituted aziridines to 2-oxazolidinones was observed with good yields around 75%. Furthermore, when propylene imine was used in the place of aziridine, the yield was significantly and selectively increased around the critical pressure, and the maximum yield was obtained at 11.8 MPa. The turnover frequency (TOF)

  在超临界CO 2条件下，观察到2-取代的氮丙啶在二氧化碳中固定为2-恶唑烷酮的区域选择性，产率约为75％。此外，当使用丙烯亚胺代替氮丙啶时，产率在临界压力附近显着且选择性地增加，并且在11.8MPa下获得最大产率。在此压力下的周转频率（TOF）是迄今报道的在6.9 MPa的乙醇中获得的TOF的2.1倍。
• Enantioselective Oxidative Ring-Opening Reaction of Aziridines with α-Nitroesters Using Cinchona Alkaloid Amide/Nickel(II) Catalysts
  作者：Noriyuki Shiomi、Keisuke Yamamoto、Kazuma Nagasaki、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03346

  日期：2017.1.6

  The enantioselective oxidative ring-opening reaction of aziridines with α-nitroacetates has been developed. Good yields and enantioselectivity were observed for the reaction of various aziridines using a novel cinchona alkaloid amide/NiBr2 catalyst. Both enantiomers of products could be obtained by using pseudoenantiomeric chiral catalysts. This process offers an efficient route for the synthesis of

  已经开发了氮丙啶与α-硝基乙酸酯的对映选择性氧化开环反应。使用新型金鸡纳生物碱酰胺/ NiBr 2催化剂观察到各种氮丙啶的反应具有良好的收率和对映选择性。产物的两种对映体都可以通过使用对映体手性催化剂来获得。该方法提供了合成α-氨基酮的有效途径。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED beta -AMINO NITRILES THROUGH THE RING OPENING OF AZIRIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DOLLAR G(B)-AMINO NITRILES N SUBSTITUES A TRAVERS L'OUVERTURE DE CYCLE D'AZIRIDINES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004050606A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention comprises the simultaneous ring opening and concomitan N-substitution of various N-tosyl aziridines with different aliphatic and aromatic nitriles in presence of catalytic amount of metal triflates to afford different N-substituted β-amino nitriles in excellent yields and selectivities.

  该发明包括在存在金属三氟乙酸盐的催化剂量下，同时开环和共同N-取代不同脂肪族和芳香族腈的各种N-对甲苯磺酰基环丙烷，以获得不同N-取代的β-氨基腈，产率和选择性均非常高。