3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 206666-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-imidazol-1-yl-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-imidazol-1-yl-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 206666-72-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂S
• 分子量: 248.265
• InChiKey: OJBSNOOUHMOSJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁胺 、 3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 反应 5.0h， 以68%的产率得到sec-Butyl-(1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  对K（ATP）通道活化特性和4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物7位和3位上取代基的性质的组织选择性的影响。

  摘要：

  本工作探讨了在7位上不同取代的3-烷基氨基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物。那些与先前描述的钾通道开放剂（例如二氧化苯并噻二嗪BPDZ 73）在结构上相关的化合物已在胰腺内分泌组织和血管平滑肌组织上作为推定的K（ATP）通道活化剂进行了测试。在7位引入的取代基的性质以及在3位引入的烷基氨基侧链的性质强烈影响4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物的效能和组织选择性。因此，在7位上带有甲基或甲氧基或在该位置上没有取代基并带有乙基，异丙基的化合物，发现3-位的环丁基或环丁基氨基是有效的和选择性的胰岛素从大鼠胰腺B细胞（即10a，10b，12b，12d，22c）释放的抑制剂。相反，3-烷基氨基-7-三氟甲基-（20a-c）和3-烷基氨基-7-戊基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11a，b）在表面上表现出明显的肌松活性。大鼠主动脉环。在后一种化合物中，3-烷基氨基

  DOI：

  10.1021/jm0311339
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以81.9%的产率得到3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫脲等排体作为阴离子受体和跨膜转运蛋白。

  摘要：

  已经研究了包含氰基胍和3-氨基-1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物的化合物作为阴离子受体和转运蛋白。在有机溶液中观察到了对氧代阴离子的显着亲和力，并且发现该受体具有跨膜氯化物/硝酸盐反转运蛋白的功能，并在存在缬氨霉素-K（+）复合物的情况下提高了转运速率。

  DOI：

  10.1039/c1cc12439k

文献信息

• Study of the ring closure reaction of o-aminoarylsulfonamides with 1,1′-thiocarbonyldiimidazole.
  作者：Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Fabian Somers、Stéphane Boverie、Fabrice Lacan、Jacques Delarge

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00195-1

  日期：1998.5

  new kind of compound was also obtained, namely the 3-(imidazol-1-yl)-4H-1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxides. The latter appeared to be good reaction intermediates. The use of 1,1′-thiocarbonyldiimidazole opens a new synthetic route to 3-alkylamino-4H-1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxides, a heterocyclic ring system expressing important pharmacological properties. This work is the first study on the ring closure

  1,1'-硫代羰基二咪唑用作邻氨基芳基磺酰胺的闭环剂。除了形成预期的3-thioxo-2,3-dihydro-4 H -1,2,4-arylthiadiazine 1,1-dioxide衍生物外，还获得了一种新型化合物，即3-（imidazol-1 -基）-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物。后者似乎是良好的反应中间体。1,1'-硫代羰基二咪唑的使用为3-烷基氨基-4 H -1,2,4-芳基噻二嗪1,1-二氧化物开辟了一条新的合成路线，该杂环系统具有重要的药理特性。这项工作是对该试剂的闭环性能的首次研究。