(Z)-methyl 3-(cyclohexylthio)acrylate | 82937-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(cyclohexylthio)acrylate
• CAS: 82937-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S
• 分子量: 200.302
• InChiKey: OEYGBZGAAYTFRG-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 丙炔酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (Z)-methyl 3-(cyclohexylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A green and rapid approach for the stereoselective vinylation of phenol, thiol and amine derivatives in water

  摘要：

  通过酚、硫醇和胺与活化炔烃的反应，实现了C−O、C−S和C−N键的选择性立体形成。这些反应在室温下水相中以优异的产率成功进行。该方法的优势在于后处理过程中无需使用有机溶剂、反应时间短以及温和的环境友好型反应条件。

  DOI：

  10.1039/c1gc15625j

文献信息

• Nucleophilic attack of 2-sulfinyl acrylates: A mild and general approach to sulfenic acid anions
  作者：Suneel P. Singh、Jennifer S. O'Donnell、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1039/b917217c

  日期：——

  An increasing number of reactions of sulfenic acid anions are being demonstrated in the literature. As such, mild, general and reliable means for the generation of sulfenates are due. In the current paper, an addition/elimination of 2-sulfinyl acrylates using various nucleophiles is demonstrated and evaluated as a protocol for alkane- and arenesulfenate generation. Cyclohexanethiolate, methoxide and

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。
• Aluminum-chloride catalyzed reaction of allylic sulfides with methyl propiolate: A novel addition reaction via an ionic [3.3] sigmatropic rearrangement
  作者：Kenji Hayakawa、Yoshimasa Kamikawaji、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87291-3

  日期：1982.1

  The aluminum-chloride catalyzed reaction of allylic sulfides with methyl propiolate resulted in the clean formation of novel 1:1 adducts via ionic [3.3] sigmatropic rearrangements.

  氯化铝催化的烯丙基硫醚与丙酸甲酯的反应通过离子[3.3]σ重排干净地形成了新的1：1加合物。
• Synthesis of dithioacetals <i>via</i> gold-catalysed hydrothiolation of vinyl sulfides
  作者：Venkatesh Murugesh、Bokyeong Ryou、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/d2ob01737g

  日期：——

  The synthesis of unsymmetrical dithioacetals based on gold catalysis is described. Although many approaches to the preparation of symmetrical dithioacetals have been developed, the methods to access unsymmetrical ones remain limited. In this regard, we report a mild synthetic method with a broad substrate scope. Screening of various gold catalysts identified a catalyst, which allows the hydrothiolation

  描述了基于金催化的不对称二硫缩醛的合成。尽管已经开发了许多制备对称二硫缩醛的方法，但获得不对称二硫缩醛的方法仍然有限。在这方面，我们报告了一种具有广泛底物范围的温和合成方法。筛选各种金催化剂确定了一种催化剂，它可以高效地对活化和未活化的乙烯基硫化物进行氢硫醇化。此外，该反应显示出对芳基和脂肪族硫醇的广泛相容性。