3-butyl-4-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-butyl-4-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-2-thione
• 化学式: C₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 186.278
• InChiKey: OEOOVXDZPZDGDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-4-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-2-thione 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(1-butyl-1H-imidazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成依托咪酯衍生物的取代硫代咪唑的连续流法脱硫

  摘要：

  提出了一种用于一系列硫代咪唑有效脱硫的简单而稳健的流程设置，它以高产率生成相应的咪唑衍生物。蠕动泵而不是活塞泵的战略选择允许将硫代咪唑底物的异质流可靠地输送到 T 型管中，在 T 型管中它在乙酸存在下与 NaNO2 反应。这种方法能够控制和安全地形成反应性亚硝基物种，而不会像相关批次协议中观察到的那样不受控制地暴露于有害的一氧化二氮副产品。通过有效的一锅 Corey-Gilman-Ganem 氧化程序，将所得咪唑产品转化为代表已知镇痛药依托咪酯新衍生物的各种酯，进一步证明了所得咪唑产品的价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700833
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 正丁胺盐酸盐 、 1,3-dihydroxyacetone dimer 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-butyl-4-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过基于碳水化合物的多组分反应可持续合成硫代咪唑

  摘要：

  提出了通过现代的Marckwald反应变体合成功能多样的硫代咪唑。该新方案利用未保护的碳水化合物以及简单的胺盐作为可持续的和生物可再生的原料。重要的是，发现分叉的反应途径分别由使用醛糖和酮糖产生，以高度选择性的方式产生不同的反应产物。

  DOI：

  10.1021/ol502845h

文献信息

• N‐Alkylimidazol‐5‐yl‐substituted Nitronyl Nitroxides and Their Mononuclear Cu(II) Complexes: Synthesis, Structure and Magnetic Properties
  作者：Irina V. Golomolzina、Svyatoslav E. Tolstikov、Kristina A. Smirnova、Sergey V. Fokin、Gleb A. Letyagin、Galina V. Romanenko、Artem S. Bogomyakov

  DOI：10.1002/chem.202303499

  日期：2024.3

  This work reports a selective method for the synthesis of N-alkylimidazol-5-yl-substituted nitronyl nitroxides in high yields. And also, a new family of molecular heterospin complexes was obtained by the reaction of new nitroxides and Cu(hfac)2.

  这项工作报道了一种高产率合成 N-烷基咪唑-5-基取代硝基硝基氧的选择性方法。并且，通过新的硝基氧与Cu(hfac) 2的反应，获得了一类新的分子异自旋配合物。