2-methyl-3-phenyl-2,3,8,9-tetrahydrodibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d]isoxazol-8-ol | 1228462-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-2,3,8,9-tetrahydrodibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d]isoxazol-8-ol
• 英文别名: 4-Methyl-5-phenyl-3-oxa-4-azatetracyclo[13.4.0.02,6.07,12]nonadeca-1(19),2(6),7,9,11,15,17-heptaen-13-ol
• CAS: 1228462-09-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: HVOJVCQJXUYSQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-11,12-二氢二苯并[A,E]环辛烯-5-醇 、 N-methyl-α-phenylnitrone 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-3-phenyl-2,3,8,9-tetrahydrodibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d]isoxazol-8-ol 、 2-methyl-3-phenyl-2,3,8,9-tetrahydrodibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d]isoxazol-9-ol
  参考文献：
  名称：

  使用不同反应性的环辛炔和 1,3-偶极的无金属顺序 [3 + 2]-偶极环加成

  摘要：

  尽管环辛炔和叠氮化物的无金属环加成得到稳定的 1,2,3-三唑已在化学生物学和材料科学中得到广泛应用，但仍迫切需要更快、更通用的生物正交反应。我们已经发现腈氧化物和重氮羰基衍生物与环辛炔容易发生 1,3-偶极环加成反应。与叠氮化物相比，重氮羰基衍生物的环加成表现出相似的动力学，而环加成与腈氧化物的反应速率要快得多。用 BAIB 直接氧化相应的肟可以方便地制备腈氧化物，这些条件使得肟的形成、氧化和环加成可以作为一锅法进行。该方法用于用各种标签对碳水化合物的异头中心进行功能化。此外，肟和叠氮化物为连续的无金属点击反应提供了一对正交的官能团，这一特性使得通过不需要有毒金属催化剂的简单合成程序对生物分子和材料进行多功能化成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja1081519

文献信息

• Protein Modification by Strain-Promoted Alkyne-Nitrone Cycloaddition
  作者：Xinghai Ning、Rinske P. Temming、Jan Dommerholt、Jun Guo、Daniel B. Ania、Marjoke F. Debets、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/anie.201000408

  日期：——

  Quicker and slicker: An efficient metal‐free 1,3‐dipolar cycloaddition of dibenzocyclooctynes with nitrones proceeded with rate constants of up to 39 M−1 s−1, or up to 300 times faster than similar reactions with azides. This strategy is useful for the site‐specific N‐terminal modification of peptides and proteins (see scheme).

  更快、更流畅：二苯并环辛炔与硝酮的高效无金属 1,3-偶极环加成反应速率常数高达 39  M -1  s -1，比使用叠氮化物的类似反应快 300 倍。该策略可用于肽和蛋白质的位点特异性 N 端修饰（参见方案）。