dimethyl(nonyl)(phenyl)silane | 120059-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(nonyl)(phenyl)silane
• 英文别名: (dimethylnonylsilyl)benzene；Dimethyl(nonyl)phenylsilane；dimethyl-nonyl-phenylsilane
• CAS: 120059-88-3
• 化学式: C₁₇H₃₀Si
• 分子量: 262.511
• InChiKey: JMZJEKXHKUDHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 草酰氯 、 3% Au/C 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 dimethyl(nonyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  利用负载型金纳米粒子作为单电子转移催化剂进行脱羧交叉偶联

  摘要：

  介绍 负载型金纳米颗粒 (Au NPs) 在多种化学反应中表现出优异的催化活性，例如低温下一氧化碳1-4和氨5-7的氧化以及水煤气变换反应。8-14它们的特性还使得有机分子能够进行非均相还原和氧化转化以获得精细化学品。15-25同时，主要基于电子顺磁共振（EPR）光谱的详细研究揭示了金纳米颗粒与有机自由基之间的谐波相互作用。26-33这些发现使我们重新考虑 Au NP 影响下的几种催化有机转化是否可能包括单电子转移。另一方面，过渡金属、光激发金属配合物和无机半导体促进的单电子转移是产生有机自由基的最有力的工具之一。特别是，光氧化还原催化下自由基交叉偶联反应的最新进展使化学家能够合成多样化且复杂的分子。34-44最近，我们发现在负载型 Au NPs 催化剂存在下，稳定的 C( sp 3 )−O 键发生均裂，实现自由基烷基-甲硅烷基交叉偶联，得到烷基硅烷（方案 1）。45, 46乙硅烷的单电子氧化引发了

  DOI：

  10.1002/adsc.202300462

文献信息

• Base-Mediated Defluorosilylation of C(sp² )−F and C(sp³ )−F Bonds
  作者：Xiang-Wei Liu、Cayetana Zarate、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201813294

  日期：2019.2.11

  The ability to selectively forge C–heteroatom bonds by C−F scission is typically accomplished by metal catalysts, specialized ligands and/or harsh reaction conditions. Described herein is a base‐mediated defluorosilylation of unactivated C(sp2)−F and C(sp3)−F bonds that obviates the need for metal catalysts. This protocol is characterized by its simplicity, mild reaction conditions, and wide scope

  通常通过金属催化剂，特殊的配体和/或苛刻的反应条件来实现通过C-F断裂选择性地伪造C-杂原子键的能力。本文描述的是未激活的C（sp 2）-F和C（sp 3）-F键的碱介导的脱氟甲硅烷基化，无需金属催化剂。该协议的特点是简单，反应条件温和且范围广泛，即使在后期功能化的背景下，也构成了现有C-Si键形成协议的一种补充方法。
• Migratory insertion reactions of organometallics. 3. Carbon-carbon bond forming reactions of organotransition metals with .alpha.- or .gamma.-haloorganolithium reagents
  作者：Eiichi Negishi、Kazunari Akiyoshi、Brian O'Connor、Kentaro Takagi、Guangzhong Wu

  DOI：10.1021/ja00190a067

  日期：1989.4
• Harnessing Supported Gold Nanoparticle as a Single‐Electron Transfer Catalyst for Decarboxylative Cross‐Coupling
  作者：Hiroki Miura、Kaede Ameyama、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/adsc.202300462

  日期：2024.1.9

  of a stable C(sp3)−O bond took place in the presence of a supported Au NPs catalyst, which realized radical alkyl-silyl cross-coupling to give alkylsilanes (Scheme 1).45, 46 Single-electron oxidation of disilane triggered the fragmentation of a Si−Si bond to furnish highly reactive silyl radicals,47 implying that supported Au NPs function as heterogeneous single-electron transfer catalysts without light

  介绍 负载型金纳米颗粒 (Au NPs) 在多种化学反应中表现出优异的催化活性，例如低温下一氧化碳1-4和氨5-7的氧化以及水煤气变换反应。8-14它们的特性还使得有机分子能够进行非均相还原和氧化转化以获得精细化学品。15-25同时，主要基于电子顺磁共振（EPR）光谱的详细研究揭示了金纳米颗粒与有机自由基之间的谐波相互作用。26-33这些发现使我们重新考虑 Au NP 影响下的几种催化有机转化是否可能包括单电子转移。另一方面，过渡金属、光激发金属配合物和无机半导体促进的单电子转移是产生有机自由基的最有力的工具之一。特别是，光氧化还原催化下自由基交叉偶联反应的最新进展使化学家能够合成多样化且复杂的分子。34-44最近，我们发现在负载型 Au NPs 催化剂存在下，稳定的 C( sp 3 )−O 键发生均裂，实现自由基烷基-甲硅烷基交叉偶联，得到烷基硅烷（方案 1）。45, 46乙硅烷的单电子氧化引发了