1-[2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-4-methylpentan-2-one | 1380208-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-[2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-4-methylpentan-2-one
• CAS: 1380208-77-4
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO
• 分子量: 325.426
• InChiKey: MQPQLTHBIYOIDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 4-甲基-2-戊酮 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-[2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-4-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-芳基四氢异喹啉CDC反应DDQ催化量：C ？有氧条件下的H活化

  摘要：

  公开了在好氧条件下使用催化量的DDQ（10 mol％）形成CC和CP键的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应（参见方案）。使用AIBN（10 mol％）和分子氧来再生DDQ的这种前所未有的环境友好策略显示出更大的底物范围。首次提出了4-羟基香豆素作为CDC亲核试剂的有效用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201200100

文献信息

• CDC Reactions of N-Aryl Tetrahydroisoquinolines Using Catalytic Amounts of DDQ: CH Activation under Aerobic Conditions
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Pradeep Devadig、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201200100

  日期：2012.4.23

  coupling (CDC) reaction for the formation of CC and CP bonds is disclosed using a catalytic amount of DDQ (10 mol %) under aerobic conditions (see scheme). This unprecedented environmentally benign strategy of using AIBN (10 mol %) and molecular oxygen to regenerate DDQ exhibits a larger substrate scope. For the first time, an efficient utility of 4‐hydroxycoumarins as pronucleophiles for CDC is presented

  公开了在好氧条件下使用催化量的DDQ（10 mol％）形成CC和CP键的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应（参见方案）。使用AIBN（10 mol％）和分子氧来再生DDQ的这种前所未有的环境友好策略显示出更大的底物范围。首次提出了4-羟基香豆素作为CDC亲核试剂的有效用途。