carbonic acid but-3-enyl ester methyl ester | 200409-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid but-3-enyl ester methyl ester
• 英文别名: allyl methyl carbonate；But-3-en-1-yl methyl carbonate；but-3-enyl methyl carbonate
• CAS: 200409-23-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NCILKOFYMIBXGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate 、 carbonic acid but-3-enyl ester methyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到isopropyl 5-allyloxy-2(S)-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/64057

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到carbonic acid but-3-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端烯烃的烷氧羰基化反应生成α，β-不饱和酯：乙腈作为配体的关键作用

  摘要：

  已开发出一种温和的方案，用于末端烯烃的Pd II催化的烷氧羰基化反应，以生产具有多种底物的α，β-不饱和酯。关键特征是使用MeCN作为溶剂（和/或配体）来控制中间Pd配合物的反应性，以及CO与O 2的组合，这有助于Cu II介导的Pd 0配合物向Pd II和Pd II的再氧化。防止双羰基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201304798

文献信息

• Enantioselective 1,1-Arylborylation of Alkenes: Merging Chiral Anion Phase Transfer with Pd Catalysis
  作者：Hosea M. Nelson、Brett D. Williams、Javier Miró、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.5b00344

  日期：2015.3.11

  A palladium-catalyzed three-component coupling of α-olefins, aryldiazonium salts, and bis(pinacolato)diboron affords direct access to chiral benzylic boronic esters. This process is rendered highly enantioselective using an unprecedented example of cooperative chiral anion phase transfer and transition-metal catalysis.

  钯催化的α-烯烃、芳基重氮盐和双（频哪醇）二硼的三组分偶联可直接获得手性苄基硼酸酯。使用协作手性阴离子相转移和过渡金属催化的前所未有的例子，使该过程具有高度的对映选择性。
• Synthesis of α‐Branched Enones via Chloroacylation of Terminal Alkenes
  作者：Jungwon Kim、Sven Müller、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202309498

  日期：2023.12.4

  show the conversion of unactivated alkenes into α-branched α,β-unsaturated ketones (enones) and esters. Regioselective chloroacylation with acyl chlorides and chloroformates takes place under cooperative nickel/photoredox catalysis. Subsequent HCl elimination provides enones and α,β-unsaturated esters that are not accessible via the conventional acylation approaches that provide the other, linear constitutional

  我们展示了未活化的烯烃转化为 α-支链 α,β-不饱和酮（烯酮）和酯。酰氯和氯甲酸酯的区域选择性氯酰化反应在镍/光氧化还原协同催化下发生。随后的 HCl 消除提供了烯酮和 α,β-不饱和酯，这是通过提供另一种线性结构异构体的常规酰化方法无法获得的。
• MODIFIED POLYVINYLLACTAMS
  申请人：Fischer Frank

  公开号：US20110248428A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Modified polyvinyllactams and their use.
• WO2008/64057
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Terminal Alkenes To Produce α,β-Unsaturated Esters: The Key Role of Acetonitrile as a Ligand
  作者：Andrei V. Malkov、Nolwenn Derrien、Maciej Barłóg、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.201304798

  日期：2014.4.14

  A mild protocol has been developed for the PdII‐catalyzed alkoxycarbonylation of terminal olefins to produce α,β‐unsaturated esters with a wide range of substrates. Key features are the use of MeCN as solvent (and/or ligand) to control the reactivity of the intermediate Pd complexes and the combination of CO with O2, which facilitates the CuII‐mediated reoxidation of the Pd0 complex to PdII and prevents

  已开发出一种温和的方案，用于末端烯烃的Pd II催化的烷氧羰基化反应，以生产具有多种底物的α，β-不饱和酯。关键特征是使用MeCN作为溶剂（和/或配体）来控制中间Pd配合物的反应性，以及CO与O 2的组合，这有助于Cu II介导的Pd 0配合物向Pd II和Pd II的再氧化。防止双羰基化。