2-苯基-5-乙炔基噻吩 | 1665-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-苯基-5-乙炔基噻吩
• 英文名称: 2-Ethinyl-5-phenyl-thiophen
• 英文别名: 2-Ethynyl-5-phenylthiophene
• CAS: 1665-35-6
• 化学式: C₁₂H₈S
• mdl: MFCD18207406
• 分子量: 184.262
• InChiKey: GZPBZFFHJJDHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  308.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5-乙炔基噻吩 、 4-碘甲苯 在 potassium phosphate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到2-phenyl-5-(p-tolylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代甲硅烷基乙炔与噻吩的直接烷基化

  摘要：

  甲硅烷基乙炔基噻吩是由各种噻吩与1-卤-2-甲硅烷基乙炔的钯催化炔基化反应制得的。噻吩的α-位被炔基化，具有很高的区域选择性。产品的末端甲硅烷基可以被多个官能团取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152869
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-苯基噻吩 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 乙基溴化镁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-苯基-5-乙炔基噻吩
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属噻吩和相关化合物的钯催化合成

  摘要：

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96897-8

文献信息

• CYCLIC GERMANIUM COMPOUNDS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：The Curators Of The University Of Missouri

  公开号：US20150166581A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure provides a new series of compounds exhibiting high fluorescence quantum yields in the solid state. In one embodiment, the compounds include a series of 2,3,4,5-tetraphenylgermoles with the same or different 1,1-substituents. In another embodiment, substituted germafluorenes, germa-fluoresceins/rhodamines, and germapins are described. These germanium heterocycles possess ideal photophysical and thermostability properties, which makes them excellent candidates for chemical or biological sensors, host materials for electroluminescent devices and solar cells, and emissive and for electron-transport layer components in organic light emitting diode devices,

  本公开提供了一系列在固态中表现出高荧光量子产率的新化合物。在一个实施例中，这些化合物包括一系列具有相同或不同1,1-取代基的2,3,4,5-四苯基锗烯。在另一个实施例中，描述了取代的锗氟苯、锗荧光素/罗丹明和锗环烯。这些锗杂环具有理想的光物理和热稳定性能，使它们成为化学或生物传感器、电致发光器件和太阳能电池的主体材料，以及有机发光二极管器件中的发光和电子传输层组件的优秀候选者。
• Cyclic germanium compounds and applications thereof
  申请人：The Curators Of The University Of Missouri

  公开号：US10294252B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The present disclosure provides a new series of compounds exhibiting high fluorescence quantum yields in the solid state. In one embodiment, the compounds include a series of 2,3,4,5-tetraphenylgermoles with the same or different 1,1-substituents. In another embodiment, substituted germafluorenes, germa-fluoresceins/rhodamines, and germapins are described. These germanium heterocycles possess ideal photophysical and thermostability properties, which makes them excellent candidates for chemical or biological sensors, host materials for electroluminescent devices and solar cells, and emissive and for electron-transport layer components in organic light emitting diode devices.

  本公开提供了一系列在固态下表现出高荧光量子产率的新化合物。在一个实施方案中，这些化合物包括一系列具有相同或不同 1,1 取代基的 2,3,4,5-四苯基锗。在另一个实施方案中，描述了取代的锗芴、锗荧光素/罗丹明和锗肽。这些锗杂环具有理想的光物理和热稳定性，因此是化学或生物传感器、电致发光器件和太阳能电池的主材料、有机发光二极管器件中的发射层和电子传输层元件的理想候选材料。
• D'Auria, Maurizio; Mico, Antonella De; D'Onofrio, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1777 - 1780
  作者：D'Auria, Maurizio、Mico, Antonella De、D'Onofrio, Franco、Piancatelli, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• DAURIA, MAURIZIO;DE, MICO ANTONELLA;DONOFRIO, FRANCO;PIANCATELLI, GIOVANN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1777-1780
  作者：DAURIA, MAURIZIO、DE, MICO ANTONELLA、DONOFRIO, FRANCO、PIANCATELLI, GIOVANN+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed syntheses of naturally-occurring acetylenic thiophens and related compounds
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Alessandro Lezzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96897-8

  日期：1984.1

  BnEt3N+Cl- as phase transfer agent and 2.5NaqNaOH as base, has been also employed to prepare a large number of heterocyclic acetylene derivatives including some naturally-occurring compounds. The experimetal conditions of Method B allow also the direct production of heterocyclic acetylene derivatives (1) starting from 1-alkynyltrimethylsilanes (5) and organic halides (2).

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。