1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1048958-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1048958-15-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: CBBSHAYXWJSLLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 以85%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  NHPI和玫瑰红的组合在可见光照射下，光诱导的四氢异喹啉（THIQs）的sp3 CH键芳基化，氰化和硝基烷基化

  摘要：

  这项工作报告了一种廉价的稳定氧化剂N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和廉价的染料光敏剂玫瑰红（RB）结合使用的可持续方案，用于四氢异喹啉（THIQs）与芳基重氮盐的α芳基化反应。第一次。该反应在氧气气氛下使用绿色LED光照射在环境温度下进行。发达的α芳基化方案显示了各种THIQ和芳基重氮盐的底物范围广泛。这项工作还探索了在已开发的反应条件下的硝基烷基化和氰化。通过反应混合物的ESI-MS分析确认了可能的SET机理。

  DOI：

  10.1002/asia.202000999

文献信息

• Direct sp³ C–H bond arylation, alkylation, and amidation of tetrahydroisoquinolines mediated by hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) under mild conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c3ob42354a

  日期：——

  We have developed a method for the sp3 C–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines (THIQs) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA). The treatment of the THIQs with various nucleophiles in the presence of PIFA in a green solvent alternative gave the coupled products, with a C–C, C–N, or quaternary carbon center in high yields.

  我们已经开发了一种由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的四氢异喹啉（THIQs）的sp 3 C–H键官能化的方法。在绿色溶剂替代方案中，在PIFA存在下，用各种亲核试剂处理THIQs，可得到具有高收率的C–C，C–N或季碳中心的偶联产物。
• Simple and Direct sp³ C–H Bond Arylation of Tetrahydroisoquinolines and Isochromans via 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Oxidation under Mild Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol401534g

  日期：2013.7.19

  The 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated sp3 C–H bond arylation of tetrahydroisoquinolines and isochromans is described. The corresponding products were facilely synthesized via a simple nucleophilic addition reaction between readily available aryl Grignard reagents and iminium (or oxonium) cations generated in situ by DDQ oxidation of tetrahydroisoquinolines (or isochromans) under

  描述了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的四氢异喹啉和异色满的sp 3 C–H键芳基化。通过容易获得的芳基格氏试剂与在温和条件下通过四氢异喹啉（或异色满）的DDQ氧化就地生成的亚胺（或氧鎓）阳离子之间的简单亲核加成反应，可以轻松合成相应的产物。
• Copper-Catalyzed Oxidative sp³ C−H Bond Arylation with Aryl Boronic Acids
  作者：Olivier Baslé、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol8012588

  日期：2008.9.1

  An efficient method was developed for arylation of sp(3) C-H bonds using copper bromide as catalyst in absence of directing group with arylboronic acids. The oxidative arylation provides easy access to biologically active tetrahydroisoquinoline derivatives and can either use peroxide or molecular oxygen as oxidant.

  开发了一种有效的方法，用于在不使用芳基硼酸的直接基团的情况下，使用溴化铜作为催化剂将sp（3）CH键芳基化。氧化芳基化作用易于获得具有生物活性的四氢异喹啉衍生物，并且可以使用过氧化物或分子氧作为氧化剂。
• Efficient C(sp3)–H Bond Arylation of Tetrahydroisoquinolines with Knochel-Type Arylzinc Reagents under Oxidative Conditions
  作者：Zhihua Peng、Zhi Yu、Dong-Huang Chen、Shuyuan Liang、Liwei Zhang、Dezhi Zhao、Linhua Song、Cuiyu Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1589029

  日期：2017.9

  A novel C(sp3)–H bond arylation of tetrahydroisoquinoline (THIQ) derivatives with Knochel-type arylzinc reagents has been developed. In the presence of MgCl2, arylzinc reagents readily reacted with THIQ derivatives under oxidative conditions, affording a wide range of potentially biologically active compounds in good yields. Moreover, the developed method can tolerate a variety of sensitive functional groups such as an ester group.

  已开发出一种新颖的利用Knochel型芳基锌试剂对四氢异喹啉（THIQ）衍生物进行C(sp3)–H键芳基化的方法。在MgCl2存在下，芳基锌试剂在氧化条件下与THIQ衍生物迅速反应，产生一系列可能具有生物活性的化合物，收率良好。此外，该方法还能容忍多种敏感的官能团，如酯基。
• Photo‐induced sp ³ C−H bond arylation, cyanation and nitroalkylation of tetrahydroisoquinolines (THIQs) under visible light irradiation using a combination of NHPI and Rose Bengal
  作者：Mahendra R. Patil、Jagrut Shah、A. Vijay Kumar、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.202000999

  日期：2020.12.14

  sustainable protocol for α‐arylation of tetrahydroisoquinolines (THIQs) with aryl diazonium salts using a combination of a cheap and stable oxidant, N‐hydroxyphthalimide (NHPI), and an inexpensive dye photosensitizer, Rose Bengal (RB), for the first time. The reaction was performed at ambient temperature using green LED light irradiation under an oxygen atmosphere. The developed α‐arylation protocol shows a

  这项工作报告了一种廉价的稳定氧化剂N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和廉价的染料光敏剂玫瑰红（RB）结合使用的可持续方案，用于四氢异喹啉（THIQs）与芳基重氮盐的α芳基化反应。第一次。该反应在氧气气氛下使用绿色LED光照射在环境温度下进行。发达的α芳基化方案显示了各种THIQ和芳基重氮盐的底物范围广泛。这项工作还探索了在已开发的反应条件下的硝基烷基化和氰化。通过反应混合物的ESI-MS分析确认了可能的SET机理。