3-[1-(2-pyrimidyl)-4-piperazinyl]propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[1-(2-pyrimidyl)-4-piperazinyl]propanol
• 英文别名: [4-(2-pyrimidinyl)piperazino]propanol；1-(2-pyrimidinyl)-4-piperazinyl propanol；3-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O
• mdl: MFCD09836673
• 分子量: 222.29
• InChiKey: SQEXKNYLIXRPBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基溴甲烷 、 3-[1-(2-pyrimidyl)-4-piperazinyl]propanol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-[4-[3-(diphenylmethoxy)propyl]-1-piperazinyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Histamine H.sub.1 -receptor antagonists

  摘要：

  以下化学式的化合物是组胺H.sub.1 -受体拮抗剂：##STR1##其中，R.sup.3和R.sup.4分别为氢、卤素、1至3个碳原子的烷氧基或1至3个碳原子的烷基；R.sup.2为氢或卤素；n是0、1或2中的一个整数；p是0或1中的一个整数；Y是--N.dbd.或--CH.dbd.，但当Y是--N.dbd.时，p为零，当Y是--CH.dbd.时，p为一；X.sub.1和X.sub.2中的一个是氮，另一个是--CH.dbd.；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04766215A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 烯丙醇 在 Mn(CO)₃Br(N-(2-(methylthio)benzyl)-1-(pyridin-2-yl)methanamine) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-[1-(2-pyrimidyl)-4-piperazinyl]propanol
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烯丙醇借氢催化反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应

  摘要：

  控制加氢胺化反应的选择性对于胺的多样化来说是一项极具挑战性但非常理想的任务。在本文中，介绍了烯丙醇的选择性正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化。它使有价值的 γ-氨基醇构建块的多功能合成成为可能。一种不含磷的地球上丰富的锰 (I) 配合物在借氢条件下催化了该反应。大量的脂肪族、芳香族胺、药物分子和天然产物衍生物与具有优异官能团耐受性的伯烯和仲烯丙醇成功加氢胺化（57 个例子）。该催化可以在克级进行，并已应用于药物分子的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01199

文献信息

• Adamantyl- and fluorenyl-arylpiperazines and -arylpiperidines
  申请人：American Home Products Corp.

  公开号：US04797489A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  The compounds ##STR1## wherein R.sup.1 is 1-adamantyl, 3-methyl-1-adamantyl, 9-fluorenyl or 1-fluorenyl; n is 0 or 1; m is 1, 2, 3, 4 or 5; and X is ##STR2## where R.sup.2 is phenyl, benzyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or substituted phenyl or benzyl in which the substituent is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, halo, cyano, nitro or trifluoromethyl, ##STR3## where R.sup.3 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, halo, cyano or nitro; or pharmaceutically acceptable salts thereof are useful antidepressant and/or anxiolytic agents.

  化合物##STR1##中，其中R.sup.1是1-金刚烷基，3-甲基-1-金刚烷基，9-芴基或1-芴基；n为0或1；m为1、2、3、4或5；X为##STR2##其中R.sup.2是苯基，苄基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基或取代苯基或苄基，其中取代基是1到6个碳原子的烷基，1到6个碳原子的烷氧基，卤素，氰基，硝基或三氟甲基，##STR3##其中R.sup.3是氢，1到6个碳原子的烷基，1到6个碳原子的烷氧基，卤素，氰基或硝基；或其药学上可接受的盐是有用的抗抑郁和/或抗焦虑剂。
• Noradamantyl-carboxylic acid piperazinoalkyl esters
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04873331A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  The compounds of the following structural formula posses useful anxiolytic, antidepressant, antipsychotic and learning and memory enhancement properties: ##STR1## in which R.sup.1 is 3-noradamantyl; n is 0 or 1; X is --CO.sub.2 --, --O.sub.2 C-- or --OCO.sub.2 --; m is 1, 2, 3, 4, or 5; and R.sup.2 is phenyl, benzyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or substituted phenyl or benzyl in which the substituent is alkyl, alkoxy, halo, cyano, nitro or trifluoromethyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  以下结构式化合物具有有用的抗焦虑、抗抑郁、抗精神病和学习记忆增强性能：##STR1## 其中R.sup.1为3-诺伊大曼基；n为0或1；X为--CO.sub.2 --、--O.sub.2 C--或--OCO.sub.2 --；m为1、2、3、4或5；R.sup.2为苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或取代苯基或苄基，其中取代基为烷基、烷氧基、卤素、氰基、硝基或三氟甲基；或其药用可接受盐。
• Synthesis and SAR of Adatanserin:  Novel Adamantyl Aryl- and Heteroarylpiperazines with Dual Serotonin 5-HT_1A and 5-HT₂ Activity as Potential Anxiolytic and Antidepressant Agents
  作者：Magid A. Abou-Gharbia、Wayne E. Childers、Horace Fletcher、Georgia McGaughey、Usha Patel、Michael B. Webb、John Yardley、Terrance Andree、Carl Boast、Robert J. Kucharik、Karen Marquis、Herman Morris、Rosemary Scerni、John A. Moyer

  DOI：10.1021/jm9806704

  日期：1999.12.1

  Several novel functionalized adamantyl aryl- and heteroarylpiperazine derivatives were prepared and examined in various receptor binding and behavioral tests to determine their serotonin receptor activities. Many compounds demonstrated modest to high affinity for 5-HT1A receptors, with compounds 9, 13, 23, 33, 34, and 43 being the most potent at this site. Compound 1, 2-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl] ethyl adamantyl-1-carboxylate, demonstrated relatively high affinity for 5-HT1A receptors (K-i = 8 nM) and acceptable selectivity versus D-2 receptors (K-i = 708 mM); however, it lacked in vivo activity in serotonergic behavioral models. In contrast, compounds 9 (WY-50,324, SEB-324, adatanserin), adamantyl-1-carboxylic acid 2-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]ethylamide, and 13, adamantyl-1-carboxylic acid 2-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl] ethylamide, demonstrated high affinity for 5-HT1A binding sites (K-i = 1 nM for both) and moderate affinity for 5-HT2 receptors (K-i = 73 and 75 nM, respectively). Both compounds also demonstrated partial 5-HT1A agonist activity in vivo in rat serotonin syndrome and 5-HT2 antagonist activity in quipazine- and DOI-induced head shake paradigms. The selective 5-HT1A partial agonist and 5-HT2 antagonist activity of 9 was accompanied by significant anxiolytic activity in an animal conflict model. On the basis of this profile, compound 9 entered development as a combined anxiolytic and antidepressant agent.
• CHILDERS, WAYNE E. (JR);ABOU-CHARBIA, MAGID A.
  作者：CHILDERS, WAYNE E. (JR)、ABOU-CHARBIA, MAGID A.

  DOI：——

  日期：——
• US4766215A
  申请人：——

  公开号：US4766215A

  公开（公告）日：1988-08-23