3-(1-hydroxyethylidene)benzofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethylidene)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(1-hydroxyethylidene)-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: NNNPCMKADXNRMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one 、 3-(1-hydroxyethylidene)benzofuran-2(3H)-one 在 3,5-二硝基苯甲酸 、 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(1'S,6'R)-6'-(4-bromophenyl)-2'-methyl-2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclohex[2]ene]-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  为螺环苯并呋喃酮的建设的新的不对称有机催化迈克尔羟醛脱水多米诺反应

  摘要：

  3-（1-羟基）的有机催化迈克尔羟醛脱水多米诺反应苯并呋喃-2（3 H ^） -酮，并通过基于金鸡纳伯胺催化的烯酮已经研制成功。在立体选择性优良，得到所需的手性螺环苯并呋喃酮（DR> 20：1和高达96％ee）和中等至良好的产率（高达98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.030
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-(1-hydroxyethylidene)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3- acetylbenzofuran-2（3制备ħ） -酮和3- acetylnaphthofuran-2（3 ħ） -酮通过分子内铑卡宾插入

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的2-重氮基丁酸芳基酯和2-重氮基萘甲酸萘酯的分解分别形成3-乙酰基苯并呋喃-2（3 H）-和3-乙酰基萘并呋喃-2（3 H）-。

  DOI：

  10.1039/c39870001150

文献信息

• A novel asymmetric organocatalytic Michael–aldol–dehydration domino reaction for the construction of spirocyclic benzofuranones
  作者：Liang-Wen Qi、Liang-Liang Wang、Lin Peng、Li-Na Jia、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.030

  日期：2013.11

  Organocatalytic Michael–aldol–dehydration domino reaction of 3-(1-hydroxyethylidene)benzofuran-2(3H)-ones and enones catalyzed by Cinchona-based primary amine has been developed. The desired chiral spirocyclic benzofuranones were obtained in excellent stereoselectivities (dr>20:1 and up to 96% ee) and moderate to excellent yields (up to 98%).

  3-（1-羟基）的有机催化迈克尔羟醛脱水多米诺反应苯并呋喃-2（3 H ^） -酮，并通过基于金鸡纳伯胺催化的烯酮已经研制成功。在立体选择性优良，得到所需的手性螺环苯并呋喃酮（DR> 20：1和高达96％ee）和中等至良好的产率（高达98％）。
• Preparation of 3-acetylbenzofuran-2(3H)-ones and 3-acetylnaphthofuran-2(3H)-ones via intramolecular rhodium carbenoid insertion
  作者：Michael Hrytsak、Tony Durst

  DOI：10.1039/c39870001150

  日期：——

  Rhodium(II) acetate catalysed decomposition of aryl 2-diazobutyrates and naphthyl 2-diazobutyrates results in the formation of 3-acetylbenzofuran-2(3H)-ones and 3-acetylnaphthofuran-2(3H)-ones respectively.

  乙酸铑（II）催化的2-重氮基丁酸芳基酯和2-重氮基萘甲酸萘酯的分解分别形成3-乙酰基苯并呋喃-2（3 H）-和3-乙酰基萘并呋喃-2（3 H）-。