<1,3-Dimethylimidazolidinium>-carbodithioat | 83340-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: <1,3-Dimethylimidazolidinium>-carbodithioat
• 英文别名: 2-(1,3-dimethylimidazolidinio)dithiocarboxylate；(1,3-dimethylimidazolidinyl)carbeniumdithiocarboxylate；(1,3-Dimethylimidazolidinium)-carbodithioat；1,3-Dimethyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium-2-carbodithioate
• CAS: 83340-88-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂S₂
• 分子量: 174.291
• InChiKey: QYHMEWBFHOOAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,3-Dimethylimidazolidinium>-carbodithioat 生成 (2Z)-1,3-dimethyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium-2-carboximidothioate
  参考文献：
  名称：

  通过将甲苯磺酰基腈正式加成到内盐、α-碳二硫代羧酸盐的硫原子中来制备一类新的内盐

  摘要：

  2,2-双（二乙氨基）-2-乙基-1-二硫代羧酸盐（1a）被[N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘烷S-亚胺化，以提供一种新型内盐（4a），其形式上具有硫酮- S-酰亚胺结构 (>C=S=NR) 作为规范结构之一。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1248
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-1,3-dimethylimidazolidine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 、 二氯化二硒 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 <1,3-Dimethylimidazolidinium>-carbodithioat
  参考文献：
  名称：

  可分离、稳定的二硒代羧酸盐和硒代硫代羧酸盐：2-(1,3-二甲基咪唑烷基)二硒代羧酸盐和 2-(1,3-二甲基咪唑烷基)硒代硫代羧酸盐的合成、结构和反应性

  摘要：

  在 Et3N 存在下，通过 2-亚甲基-1,3-二甲基咪唑烷 (7) 与 Se2Cl2 反应，以 48% 的产率获得了 2-(1,3-二甲基咪唑啉并) 二硒代羧酸酯 (16)，为热稳定的深绿色晶体。16 与元素硫反应得到 2-(1,3-二甲基咪唑啉基)二硫代羧酸酯 (20)，通过彻底的硒-硫交换，产率为 95%，而使用有限量的硫允许制备 2-(1, 3-二甲基咪唑啉基）硒代硫代羧酸盐（19），为深红色晶体。X 射线晶体学分析表明，碳鎓离子和 CX2-(X = S, Se) 16 和 20 部分的平面几乎相互垂直。观察到的几何形状（包括键角和长度）为 16 和 20，通过从头计算（B3LYP/6-31G* 水平）令人满意地再现。还根据光谱数据（NMR、IR 和 UV/vis）对 16、19 和 20 的结构进行了讨论。用 MeI 对 16 进行甲基化提供了碘化碳鎓 (26a)，它...

  DOI：

  10.1021/ja001213r

文献信息

• Ambident Reactivities of Carbenium Salts Possessing a Thiocarbonyl Group at the<i>β</i>-Position
  作者：Juzo Nakayama、Taku Kitahara、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1246/cl.1999.187

  日期：1999.2

  A stable, crystalline carbenium iodide, which possesses a thiocarbonyl group at the β-position, shows ambident reactivities, thereby reacting with a hard nucleophile OH− at the carbenium carbon atom and with a soft nucleophile RLi at the thiocarbonyl sulfur atom. Thermal dissociation of the MeLi adduct to a carbene and a ketene dithioacetal is also presented.

  一种稳定的晶体碘化碳鎓在 β 位上具有一个硫代羰基，显示出不同时的反应活性，从而与碳鎓碳原子上的硬亲核体 OH- 和硫代羰基硫原子上的软亲核体 RLi 发生反应。此外，还介绍了 MeLi 加合物热解生成碳烯和烯酮二硫代乙缩醛的情况。
• Group 12 metal complexes with inner-salt, bis(N,N-disubstituted amino)carbeniumdithiocarboxylate. Asymmetric stretching vibration of thiocarboxylate and reduction potential as probes for the coordination mode
  作者：Tomoaki Sugaya、Takashi Fujihara、Akira Nagasawa、Kei Unoura

  DOI：10.1016/j.ica.2009.07.010

  日期：2009.10

  analysis, IR spectrum, and electrochemical measurements. The composition of metal and RL and the coordination mode, such as monodentate, chelate, and bridging or capping, depend on both the central metal ion and the substituent on the diaminocarbenium moiety. The useful criteria for the coordination mode are found to be the wavenumber of the –CS2 asymmetric stretching vibration in the solid state, and the

  摘要以高氯酸金属盐与RL在EtOH或CH2Cl2中反应制得了一系列具有双（N，N-二取代氨基）二硫代羧酸碳鎓盐的12族金属配合物，并通过X射线结构分析，IR光谱，和电化学测量。金属和RL的组成以及配位方式（例如单齿，螯合物以及桥连或封端）取决于中心金属离子和二氨基碳鎓部分上的取代基。配位模式的有用标准是–CS2固态不对称拉伸振动的波数，以及溶液中基于配体的还原电势。
• Krasuski, Witold; Nikolaus, Dieter; Regitz, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 8, p. 1451 - 1465
  作者：Krasuski, Witold、Nikolaus, Dieter、Regitz, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• KRASUSKI, W.;NIKOLAUS, D.;REGITZ, M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 8, 1451-1465
  作者：KRASUSKI, W.、NIKOLAUS, D.、REGITZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• Isolable, Stable Diselenocarboxylate and Selenothiocarboxylate Salts:  Syntheses, Structures, and Reactivities of 2-(1,3-Dimethylimidazolidinio)diselenocarboxylate and 2-(1,3-Dimethylimidazolidinio)selenothiocarboxylate
  作者：Juzo Nakayama、Taku Kitahara、Yoshiaki Sugihara、Akira Sakamoto、Akihiko Ishii

  DOI：10.1021/ja001213r

  日期：2000.9.1

  each other. The observed geometries (including bond angles and lengths) of 16 and 20 were reproduced satisfactorily by ab initio calculations (B3LYP/6-31G* level). Discussion is also made on the structures of 16, 19, and 20 on the basis of spectroscopic data (NMR, IR, and UV/vis). Methylation of 16 with MeI furnished the carbenium iodide (26a), which p...

  在 Et3N 存在下，通过 2-亚甲基-1,3-二甲基咪唑烷 (7) 与 Se2Cl2 反应，以 48% 的产率获得了 2-(1,3-二甲基咪唑啉并) 二硒代羧酸酯 (16)，为热稳定的深绿色晶体。16 与元素硫反应得到 2-(1,3-二甲基咪唑啉基)二硫代羧酸酯 (20)，通过彻底的硒-硫交换，产率为 95%，而使用有限量的硫允许制备 2-(1, 3-二甲基咪唑啉基）硒代硫代羧酸盐（19），为深红色晶体。X 射线晶体学分析表明，碳鎓离子和 CX2-(X = S, Se) 16 和 20 部分的平面几乎相互垂直。观察到的几何形状（包括键角和长度）为 16 和 20，通过从头计算（B3LYP/6-31G* 水平）令人满意地再现。还根据光谱数据（NMR、IR 和 UV/vis）对 16、19 和 20 的结构进行了讨论。用 MeI 对 16 进行甲基化提供了碘化碳鎓 (26a)，它...