6,13-二氯并五苯 | 59156-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 中文名称: 6,13-二氯并五苯
• 英文名称: 6,13-dichloropentacene
• 英文别名: 6,13-dichloro-pentacene；6,13-Dichlor-pentacen；6,13-Dichlorpentacen
• CAS: 59156-92-2
• 化学式: C₂₂H₁₂Cl₂
• 分子量: 347.243
• InChiKey: NXOXWZMIZVDFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-300 °C
• 沸点：
  575.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-二氯并五苯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三溴化硼 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,2'-(pentacene-6,13-diyl)di(benzene-1,3-diol)
  参考文献：
  名称：

  （Aza）戊烯夹成环：稳定大（Aza）并烯

  摘要：

  制备了双亚烷基桥接的6,13-​​二苯并五苯和类似的桥接氮杂并戊烯；他们是持久的。与双（TIPS-乙炔基）取代基保护的氮杂戊二烯相比，双桥氮杂戊二烯显示出优异的光化学，氧化和热稳定性-将氮杂并烯切割成大环是稳定稳定的可行补充。

  DOI：

  10.1002/anie.202015348
• 作为产物：
  描述：

  并五苯 在 五氯化磷 、 xylene 作用下， 生成 6,13-二氯并五苯
  参考文献：
  名称：

  Clar, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 503,509, 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Active Palladium Catalyst for the Sonogashira Coupling Reaction of Unreactive Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Young-Jun Kwon、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201100747

  日期：2011.11

  communication reports on the β-diketiminatophosphane palladium-catalyzed copper-free Sonogashira coupling of aryl chlorides with alkynes. A catalyst loading of 0.5 mol% is sufficient to achieve high performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore, dialkynylbenzenes are efficiently prepared by one-pot double Sonogashira couplings of aryl dichlorides.

  该通讯报道了β-二酮亚氨基膦烷钯钯催化的芳基氯化物与炔烃的无铜Sonogashira偶联。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下实现高性能。此外，通过一锅二芳基二氯化物的双Sonogashira偶联有效地制备二炔基苯。
• Volume parameters of some Diels-Alder reactions involving C=C, C=S, and N=N bonds
  作者：V. D. Kiselev、E. A. Kashaeva、L. N. Potapova、G. G. Iskhakova、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-006-0075-8

  日期：2005.9

  up to 1000 kg cm−2 on the rate constants of the Diels-Alder reactions of maleic anhydride with 1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadiene and with 6,13-dichloropentacene, of 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione with hexachlorocyclopentadiene, and of thiobenzophenone with isoprene was studied at 25 °C. The volume parameters and ratios of the activation to reaction volumes make it possible to exclude electrostriction

  高达 1000 kg cm-2 的静水压力对马来酸酐与 1,2,3,4-四苯基环戊二烯和 4-苯基-的 6,13-​​二氯并五苯的 Diels-Alder 反应速率常数的影响在 25 °C 下研究了 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与六氯环戊二烯以及噻二苯甲酮与异戊二烯。体积参数和活化与反应体积的比率使得在所有研究的反应中的过渡态溶剂化过程中排除溶剂的电致伸缩成为可能，这对应于过渡态的非极性性质。
• Synthesis and Characterization of 6,13-Diamino-Substituted Pentacenes
  作者：Akihiro Ito、Masashi Uebe、Kazuki Takahashi、Hiroshi Ishikawa、Daisuke Sakamaki、Hiroyasu Sato、Takashi Matsumoto、Kazuyoshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201503996

  日期：2016.2.5

  A series of 6,13‐diamino‐substituted pentacenes 1 a–d has been prepared and characterized as a new class of pentacene derivatives with strong donor ability and enhanced solubility in common organic solvents. The spectroelectrochemical and DFT studies revealed that the two‐electron oxidation process was accompanied by the substantial structural change into a butterfly‐like conformation of the pentacene

  已经制备了一系列6,13-​​二氨基取代的并五苯1a - d，并被表征为一类新的并五苯衍生物，具有强大的给体能力和在普通有机溶剂中的溶解度增强。光谱电化学和DFT研究表明，双电子氧化过程伴随着并五苯部分蝶形构象的实质性结构变化。更重要的是，通过改变N-取代基，可以调节6,13-​​二氨基并五苯中平面并五苯部分的变形程度。
• High performance organic thin film transistor based on pentacene derivative: 6,13-dichloropentacene
  作者：Jie Li、Mao Wang、Shendong Ren、Xike Gao、Wei Hong、Hongxiang Li、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/c2jm16871e

  日期：——

  A facile method was developed to synthesize pentacene derivative 6,13-dichloropentacene (DCP) in high yield. The absorption spectra and electrochemistry results showed that the introduction of chlorine substituents lowered the HOMO energy level and increased the environmental stability of the compound. Single crystal diffraction revealed that DCP adopted slipped face-to-face packing mode. π–π and C–H⋯Cl interactions were observed in the crystals. The thin film transistor characteristics showed that DCP exhibited high mobility (0.20 cm2 V−1 s−1), low threshold voltage (∼−2.0 V) and good stability.

  本研究采用简便的方法高产率地合成了并五苯衍生物 6,13-二氯并五苯（DCP）。吸收光谱和电化学结果表明，氯取代基的引入降低了该化合物的 HOMO 能级，增加了其环境稳定性。单晶衍射显示，DCP 采用滑移的面对面堆积模式。晶体中观察到 π-π 和 C-H⋯Cl 相互作用。薄膜晶体管特性表明，DCP 具有高迁移率（0.20 cm2 V-1 s-1）、低阈值电压（∼-2.0 V）和良好的稳定性。
• Samuilov, Ya. D.; Uryadov, V. G.; Uryadova, L. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 8, p. 1415 - 1423
  作者：Samuilov, Ya. D.、Uryadov, V. G.、Uryadova, L. F.、Konovalov, A. I.

  DOI：——

  日期：——