硅氧烷乙酰氯 | 10000-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅氧烷乙酰氯
• 英文名称: siloxane acetyl chloride
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethyl-4-chlorformyl-1-oxa-2,6-disila-cyclohexan；2,2,6,6-tetramethyl-1-oxa-2,6-disilacyclohexane-4-carboxychloride；2,2,6,6-Tetramethyl-1,2,6-oxadisilinane-4-carbonyl chloride
• CAS: 10000-37-0
• 化学式: C₈H₁₇ClO₂Si₂
• 分子量: 236.846
• InChiKey: HUZQZSZHEZUTRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅氧烷乙酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1S,2S,3R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,6,6,8,8-pentamethyl-3-{(1R)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethoxy}-7-oxa-6,8-disilaspiro[3.5]nonane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称酮[2 + 2]-环加成法合成蛋白酶体抑制剂（-）-Omuralide

  摘要：

  有效的特异性蛋白酶体抑制剂（-）-omuralide的总合成已通过史无前例的途径得以实现。天然产物的C3和C4手性中心是通过不寻常的恶二硅氧烷酮与手性烯醇醚之间的不对称[2 + 2]-环加成而选择性安装的，而γ-内酰胺核是通过单锅两步制备的。一步贝克曼换位。C5季中心最终由螺环恶二硅烷基烷的原始选择性氧化脱对称作用所决定，这要归功于近端羟基的邻位异构体辅助。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01851
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(氯甲基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 在 光气 、 sodium hydride 作用下， 生成 硅氧烷乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称酮[2 + 2]-环加成法合成蛋白酶体抑制剂（-）-Omuralide

  摘要：

  有效的特异性蛋白酶体抑制剂（-）-omuralide的总合成已通过史无前例的途径得以实现。天然产物的C3和C4手性中心是通过不寻常的恶二硅氧烷酮与手性烯醇醚之间的不对称[2 + 2]-环加成而选择性安装的，而γ-内酰胺核是通过单锅两步制备的。一步贝克曼换位。C5季中心最终由螺环恶二硅烷基烷的原始选择性氧化脱对称作用所决定，这要归功于近端羟基的邻位异构体辅助。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01851

文献信息

• Thermal [2 + 2]-Cycloaddition of Ketenes with Chiral Enol Ethers: Route to Densely Substituted Cyclobutanones
  作者：Pauline Rullière、Julien Grisel、Clément Poittevin、Pascale Cividino、Sébastien Carret、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01058

  日期：2016.6.17

  polysubstituted cyclobutanones by [2 + 2]-cycloaddition of ketenes with chiral acyclic enol ethers is reported. A wide variety of easily accessible di- and monosubstituted ketenes were found to react with a very high degree of stereoselectivity with chiral, Stericol derived, acyclic enol ethers. This combination of simple reagents provides straightforward entry to highly substituted enantioenriched

  据报道，乙烯酮与手性无环烯醇醚的[2 + 2]-环加成反应获得了手性多取代的环丁酮。发现各种易于获得的二取代和单取代的烯酮与手性，三羟甾醇衍生的无环烯醇醚以非常高的立体选择性反应。简单试剂的这种组合提供了直接进入高度取代的对映体富集的环丁酮的途径。
• 1-Oxa-2,6-disilacyclohexane-4-carboxamides
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04415560A1

  公开（公告）日：1983-11-15

  Silicon-containing amides, e.g., N-[1'-phenyl-2'-(4"-methylphenyl)ethyl]-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxa-2,6-disi lacyclohexane-4-carboxamide, are useful as anti-atherosclerotic agents. The amides are obtainable by acylation of a primary amine (the substituents on the amine being of the aralkyl phenyl, tryptophanyl, benzocycloalkyl-type) with a corresponding silicon-containing carboxylic acid (or active form thereof).

  含硅酰胺，例如N-[1'-苯基-2'-(4"-甲基苯基)乙基]-2,2,6,6-四甲基-1-氧杂-2,6-二硅杂环己烷-4-羧酰胺，可用作抗动脉粥样硬化剂。该酰胺可通过将主要胺基（胺基上的取代基为芳基烷基苯基，色氨酸基，苯并环烷基类型）与相应的含硅羧酸（或其活性形式）酰化而得到。
• BARCZA, S.
  作者：BARCZA, S.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Proteasome Inhibitor (−)-Omuralide through Asymmetric Ketene [2 + 2]-Cycloaddition
  作者：Pauline Rullière、Alexandre Cannillo、Julien Grisel、Pascale Cividino、Sébastien Carret、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01851

  日期：2018.8.3

  The total synthesis of (−)-omuralide, a potent specific proteasome inhibitor, has been achieved through an unprecedented route. The C3 and C4 chiral centers of the natural product have been selectively installed by an asymmetric [2 + 2]-cycloaddition between an unusual oxadisilinane ketene and a chiral enol ether, while the γ-lactam core was prepared by a single-pot two-step Beckmann transposition

  有效的特异性蛋白酶体抑制剂（-）-omuralide的总合成已通过史无前例的途径得以实现。天然产物的C3和C4手性中心是通过不寻常的恶二硅氧烷酮与手性烯醇醚之间的不对称[2 + 2]-环加成而选择性安装的，而γ-内酰胺核是通过单锅两步制备的。一步贝克曼换位。C5季中心最终由螺环恶二硅烷基烷的原始选择性氧化脱对称作用所决定，这要归功于近端羟基的邻位异构体辅助。